Butadienyltriphenylphosphonium bromide | 55795-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butadienyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (1,3-butadien-1-yl)-triphenylphosphoniumbromid；(E)-1,3-butadienyltriphenylphosphonium bromide；(1,3-Butadienyl)triphenylphosphonium bromide；[(1E)-buta-1,3-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 55795-18-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₀P
• 分子量: 395.279
• InChiKey: SSZVQMPGJGQLLP-SHGZZJJLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpropanal 、 Butadienyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1-methyl-2,4-cyclohexadienyl)-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  1,5-Wanderung von Acylgruppen在5酰基5-甲基-1,3-环己二烯†中的分解

  摘要：

  5-催化-5-甲基-1,3-环己二烯的热解中未催化的正向性1,5-酰基转移

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640318
• 作为产物：
  描述：

  (trans-4-Bromo-2-butenyl)triphenylphosphonium Bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到Butadienyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联策略合成（E，Z）构型的1,3-二烯

  摘要：

  阴离子亲核试剂，丁二烯基三苯基溴化phosph和醛的三组分偶联产生了主要（E，Z）构型的共轭二烯。β-二羰基体系和二元羧酸的阴离子和砜的单阴离子被用作亲核试剂。当将β-二羰基二阴离子与α-支化醛结合使用时，对（E，Z）-1,3-二烯有利的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00249-8

文献信息

• Total synthesis of (+)-latrunculin A, an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica and its C-15 epimer
  作者：James D. White、Motoji Kawasaki

  DOI：10.1021/jo00046a008

  日期：1992.9

  Latrunculin A (1), an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica with potent inhibitory action on microfilament-mediated processes involved in cell division, was synthesized via a convergent approach. Construction of a major segment of the latrunculin backbone was accomplished by means of a three-component coupling of aldehyde 24, beta-keto ester 27, and phosphonium salt 26, which established the conjugated EZ-diene moiety of 31. The thiazolidinone subunit of 1 was elaborated in the form of 39 from L-cysteine and was linked to 35 without nitrogen protection. Final lactonization of 47 was carried out using the Mitsunobu protocol. A parallel sequence employing the epimeric seco acid 48 produced 15-epilatrunculin A.
• Phosphonium salts and processes for production of and uses for the same
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0296550B1

  公开（公告）日：1993-12-29
• US6169209B1
  申请人：——

  公开号：US6169209B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• Synthesis of 1,3-dienes of (E,Z) configuration by a three-component coupling strategy
  作者：James D. White、Mark S. Jensen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00249-8

  日期：1995.5

  nucleophile, butadienyltriphenylphosphonium bromide, and an aldehyde gave conjugated dienes of predominantly (E,Z) configuration. Dianions of β-dicarbonyl systems and dicarboxylic acids, and monoanions of sulfones were employed as nucleophiles. Stereoselectivity in favor of an (E,Z)-1,3-diene was highest when a β-dicarbonyl dianion was used in conjunction with an α-branched aldehyde.

  阴离子亲核试剂，丁二烯基三苯基溴化phosph和醛的三组分偶联产生了主要（E，Z）构型的共轭二烯。β-二羰基体系和二元羧酸的阴离子和砜的单阴离子被用作亲核试剂。当将β-二羰基二阴离子与α-支化醛结合使用时，对（E，Z）-1,3-二烯有利的立体选择性最高。
• Unkatalysierte sigmatrope 1,5-Wanderung von Acylgruppen bei der Thermolyse von 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienen
  作者：Peter Schiess、Rolf Dinkel、Peter Fünfschilling

  DOI：10.1002/hlca.19810640318

  日期：1981.4.29

  Uncatalyzed Sigmatropic 1,5-Shift of Acyl Groups in the Thermolysis of 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienes

  5-催化-5-甲基-1,3-环己二烯的热解中未催化的正向性1,5-酰基转移