(-)-O-Methylthalisopavine | 18944-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (-)-O-Methylthalisopavine
• 英文别名: O-Methyl-thalisopavin；(1R,9S)-4,5,12,13-tetramethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.6.2.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 18944-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: KUHFDZAEYVTHRS-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Norreticuline hydrochloride 在 重氮甲烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (-)-O-Methylthalisopavine
  参考文献：
  名称：

  Pavinan and isopavinan alkaloids. Synthesis of racemic and natural thalidine, bisnorargemonine, and congeners from N-norreticuline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a009

文献信息

• Concise Enantioselective Total Synthesis of Isopavine Alkaloids
  作者：Liu-Yang Pu、Zhiyue Li、Limin Li、Yucui Ma、Shengquan Hu、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02899

  日期：——

  Herein, we report a concise asymmetric total synthesis of isopavine alkaloids, which feature a special azabicyclo[3.2.2]nonane tetracyclic skeleton. The key steps include iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids, Curtius rearrangement, and Eschweiler–Clarke methylation, which enable an enantioselective approach to isopavine alkaloids in 6–7 linear steps. Furthermore

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。
• A Simple and Efficient Synthetic Route to Chiral Isopavines. Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylthalisopavine and (−)-Amurensinine
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badía、Esther Domínguez、José L. Vicario、Imanol Tellitu

  DOI：10.1021/jo9708102

  日期：1997.10.1

  The isopavinan alkaloids (-)-O-methylthalisopavine (7a) and (-)-amurensinine (7d) have been synthesized in good yield and high ee from the appropriate 1,2-diarylethylamine derivatives using optically active beta-amino alcohols as chiral support. This synthetic route employs as key steps the alkylation reaction of the azomethine derivatives 2 with Grignard reagents 1 and a novel one-pot double-intramolecular cyclization of the adequately functionalized 1,2-diarylethylamines 5 to afford a series of optically active isopavines 6a-d and 7a-d.
• Shinohara, Tatsumi; Takeda, Akira; Toda, Jun, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 981 - 992
  作者：Shinohara, Tatsumi、Takeda, Akira、Toda, Jun、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——
• Pavinan and isopavinan alkaloids. Synthesis of racemic and natural thalidine, bisnorargemonine, and congeners from N-norreticuline
  作者：Kenner C. Rice、W. C. Ripka、J. Reden、A. Brossi

  DOI：10.1021/jo01292a009

  日期：1980.2