2-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-甲酸乙酯 | 62772-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 2-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 62772-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: CDIPVNSOOQOWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of zolpidem led to potent antimicrobial activity in imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles

  摘要：

  新的咪唑[1,2-a]吡啶/嘧啶-1,2,3-三唑（IPTs），通过对唑吡安定进行特定结构修改设计，展现出比原化合物更优越的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03462e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的水中N桥连稠合杂环的合成方案

  摘要：

  从N-桥联稠合双环化合物（如咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑）合成的简便且环境友好的方案已经开发了可商购的原料。反应是通过NBS介导的原位形成相应芳族酮，1,3-二酮，β-酮酯的α-溴化中间体进行的，然后用适当的亲核试剂进行捕集，以提供在金属-金属化条件下高收率的这些通用的咪唑稠合双环杂环化合物。免费条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.017

文献信息

• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• Research on heterocyclic compounds — Part XXXIX. 2-Methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic derivatives: Synthesis and antiinflammatory activity
  作者：Sonia Laneri、Antonia Sacchia、Marina Gallitelli、Francesca Arena、Elena Luraschi、Enrico Abignente、Walter Filippelli、Francesco Rossi

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80005-6

  日期：1998.3

  The synthesis of a group of 2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic esters, acids and amides is described. The structures of new compounds are supported by H-1 and C-13 NMR spectre. These compounds were tested in vivo for their antiinflammatory, analgesic. and ulcerogenic activity. Eight new compounds out of fifteen showed remarkable dose-dependent antiinflammatory action in the carrageenan rat paw edema (1/2-1/3 x indomethacin) but weak analgesic activity in the acetic acid writhing test together with negligible ulcerogenic action. The new compounds were found to be lacking in inhibitory activity on cyclooxygenase in vitro. (C) Elsevier, Paris.
• Abignente; Arena; Luraschi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 5, p. 379 - 388
  作者：Abignente、Arena、Luraschi、Saturnino、Marmo、De Rosis、Filippelli

  DOI：——

  日期：——
• ABIGNENTE, E.;ARENA, F.;LURASCHI, E.;SATURNINO, C.;MARMO, E.;DE, ROSIS, A+, FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 5, 379-388
  作者：ABIGNENTE, E.、ARENA, F.、LURASCHI, E.、SATURNINO, C.、MARMO, E.、DE, ROSIS, A+

  DOI：——

  日期：——
• Structural modification of zolpidem led to potent antimicrobial activity in imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Reddyrajula、Udaya Kumar Dalimba

  DOI：10.1039/c9nj03462e

  日期：——

  New imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles (IPTs) designed by specific structural modifications of zolpidem exhibited superior antitubercular activity than the parent compound.

  新的咪唑[1,2-a]吡啶/嘧啶-1,2,3-三唑（IPTs），通过对唑吡安定进行特定结构修改设计，展现出比原化合物更优越的抗结核活性。