(S,E)-N-benzyl-2,5-dimethyl-3-hex-4-enylamine | 121440-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-benzyl-2,5-dimethyl-3-hex-4-enylamine
• 英文别名: (E,3S)-N-benzyl-2,6-dimethylhept-4-en-3-amine
• CAS: 121440-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: GXFWKEAYMUZIMF-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (S,E)-N-benzyl-2,5-dimethyl-3-hex-4-enylamine 生成 Benzyl-((E)-(S)-1-isopropyl-4-methyl-pent-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a048
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2,6-dimethylhept-4-en-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-(S)-BPPF-NMeCH(CH₂OH)2 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (S,E)-N-benzyl-2,5-dimethyl-3-hex-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a048

文献信息

• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：David A. Evans、Kevin R. Campos、Jason S. Tedrow、Forrest E. Michael、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja992543i

  日期：2000.8.23

  allylic substitution of cycloalkenyl acetates showed that 49g afforded the highest enantioselectivities (91−97% ee). Application of this methodology to heterocyclic substrates was developed as an efficient approach to the enantioselective synthesis of 3-substituted piperidines and dihydrothiopyrans. Models for asymmetric induction are discussed based on the absolute st...

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine - transition-metal complexes. 8. Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito、Eriko Nishioka、Hitoshi Miura、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1021/ja00198a048

  日期：1989.8