(S)-4-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)-4-oxobutanoic acid | 188416-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 188416-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: QCOPHXPEQSGUEJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)-4-oxobutanoic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED EPI-743
  [FR] EPI-743 DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。

  公开号：

  WO2017087795A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-((6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED EPI-743
  [FR] EPI-743 DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。

  公开号：

  WO2017087795A1

文献信息

• A kinetic resolution route to the (S)-chromanmethanol intermediate for synthesis of the natural tocols
  作者：John A. Hyatt、Chad Skelton

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00020-7

  日期：1997.2

  Kinetic resolution of 2-hydroxymethyl-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol was carried out by reaction with succinic anhydride catalysed by Amano PS-30 lipase. The (S)-enantiomer (which corresponds to the natural (2R)-configuration of the natural tocopherols and tocotrienols) was selectively acylated. An enantiomeric excess of 96.5% was achieved, and the absolute configuration was proven by conversion to known tocol intermediates. This work provides an example of the uncommon kinetic resolution of a primary neopentyl-type alcohol and provides a high-yield, chromatography-free route to a useful tocol intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DEUTERATED EPI-743
  申请人：Concert Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3377179B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。