3-(butylselanyl)-2-phenylbenzo[b]furan | 1238892-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(butylselanyl)-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 3-Butylselanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1238892-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₈OSe
• 分子量: 329.3
• InChiKey: LOBOFOFEUMDFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(butylselanyl)-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的环化：3-有机锡基-苯并[b]呋喃的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701205

文献信息

• Synthesis of 3-selanylbenzo[<i>b</i>]furans promoted by SelectFluor®
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Eduardo Martarelo Andia Sandagorda、José Sebastião Santos Neto、Ricardo Frederico Schumacher、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1039/d0ra01907k

  日期：——

  A simple and practical protocol for the synthesis of 3-selanyl-benzo[b]furans mediated by the SelectFluor® reagent was developed. This novel methodology provided a greener alternative to generate 3-substituted-benzo[b]furans via a metal-free procedure under mild conditions. The intramolecular cyclization reaction was carried out employing an electrophilic selenium species generated in situ through

  开发了一种简单实用的由 SelectFluor® 试剂介导的3-硒基-苯并[ b ]呋喃合成方案。这种新颖的方法提供了一种在温和条件下通过无金属程序生成 3-取代-苯并[ b ]呋喃的更环保的替代方案。分子内环化反应采用通过 SelectFluor® 和有机二硒化物之间的反应原位产生的亲电硒物质进行。通过异核核磁共振波谱证实了这种亲电硒物质（RSe-F）的形成，并探讨了其反应性。
• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA): A Suitable Reagent for the Synthesis of Selanyl‐benzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes
  作者：Gustavo B. Blödorn、Luis Fernando B. Duarte、Juliano A. Roehrs、Márcio S. Silva、José S. S. Neto、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202200775

  日期：2022.10.26

  A new protocol for the synthesis of different 3-organyl-benzo[b]chalcogenophenes was developed through the reaction of diorganyl diselenides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ethanol. Under the optimized reaction conditions, a range of benzo[b]furans, benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes were synthesized in good to excellent yields using mild reaction conditions.

  通过二有机基二硒化物与三氯异氰脲酸 (TCCA) 在乙醇中的反应，开发了一种合成不同 3-有机基苯并[ b ]硫族酚的新方案。在优化的反应条件下，一系列苯并[ b ]呋喃、苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒吩类化合物在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成。
• Copper-Iodide- and Diorganyl-Diselenide-Promoted Cyclization of 2-Alkynylphenols: Alternative Approach to 3-Organoselanylbenzo[<i>b</i> ]furans
  作者：Jean C. Kazmierczak、Ana M. S. Recchi、Fabiane Gritzenco、Everton B. Balbom、Thiago Barcellos、Adriane Sperança、Benhur Godoi

  DOI：10.1002/ejoc.201701205

  日期：2017.11.24

  This manuscript describes an alternative method for the synthesis of 3-organoselanyl-benzo[b]furans through intramolecular cyclization of 2-alkynyl-phenols promoted by copper iodide and diorganyl diselenides. The cyclization reactions were carried out at room temperature in the absence of base and under ambient atmosphere (open flask). This synthetic methodology proved to be efficient to both diorganyl

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。