2-bromo-3-phenylpropionyltrimethylsilane | 61157-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylpropionyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-Brom-3-phenylpropionyltrimethylsilan；2-Bromo-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-1-one；2-bromo-3-phenyl-1-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 61157-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₇BrOSi
• 分子量: 285.256
• InChiKey: QCBZUWKFDAXBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylpropionyltrimethylsilane 、 苯甲醛 在 锌 作用下， 生成 3-benzyl-4-hydroxy-1,4-diphenyl-2-trimethylsilyloxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基三甲基硅烷的烯醇化物与醛的反应。具有三甲基甲硅烷基羰基的坎尼扎罗型氧化还原反应

  摘要：

  酰基三甲基硅烷烯醇化物与 2 eq 醛反应生成 1:2 加合物，而与 α-氯酰基三甲基硅烷的烯醇化物反应生成 α, β-不饱和醛作为 1:1 加合物，并伴随有衍生自的羧酸起始醛。已经提出了三甲基甲硅烷基羰基的氧化还原反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.525
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-bromo-3-phenylpropionyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种制备酰基硅烷和 α-卤代酰基硅烷的有效方法

  摘要：

  用次氯酸叔丁酯处理 1,1-双(三甲基甲硅烷基)烷-1-醇，得到相应的酰基硅烷，收率良好，而醇与 NBS 反应，相反，只得到 α-溴酰基硅烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.993

文献信息

• Reactions of 2-Chloroacyltrimethylsilanes with Grignard Reagents. Preparation of 3-(Trimethylsilyl)-2-alkanones and 2-(Trimethylsilyl)-1-alkanols
  作者：Toshio Sato、Kazuhisa Matsumoto、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2167

  日期：1984.8

  Reactions of 2-chloroacyltrimethylsilanes with Grignard reagents have been examined. Thus, treatment with methylmagnesium iodide affords the corresponding 3-(trimethylsilyl)-2-alkanones through an initial addition followed by removal of chloride anion and 1,2-rearrangement of silyl group. In contrast, the reaction proceeds with 2 equiv of the Grignard reagents bearing β-hydrogen to give 2-(trimethylsilyl)-1-alkanols

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。
• KUWAJIMA ISAO; MATSUMOTO KAZUHISA; SUGAHARA SHUCHI, CHEM. LETT., 1980, NO 5, 525-528
  作者：KUWAJIMA ISAO、 MATSUMOTO KAZUHISA、 SUGAHARA SHUCHI

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;MATSUMOTO, KAZUHISA;ABE, TORU;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2167-2170
  作者：SATO, TOSHIO、MATSUMOTO, KAZUHISA、ABE, TORU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• REACTION OF ENOLATES OF ACYLTRIMETHYLSILANES WITH ALDEHYDES. CANNIZZARO TYPE OXIDATION-REDUCTION REACTION WITH A TRIMETHYLSILYLCARBONYL GROUP
  作者：Isao Kuwajima、Kazuhisa Matsumoto、Shuichi Sugahara

  DOI：10.1246/cl.1980.525

  日期：1980.5.5

  The reaction of an acyltrimethylsilane enolate with 2 eq of an aldehyde gives a 1:2 adduct, while that with the enolate of an α-chloroacyltrimethylsilane affords an α, β-unsaturated aldehyde as a 1:1 adduct accompanied by the carboxylic acid derived from the starting aldehyde. An oxidation-reduction reaction mechanism on the trimethylsilylcarbonyl group has been proposed.

  酰基三甲基硅烷烯醇化物与 2 eq 醛反应生成 1:2 加合物，而与 α-氯酰基三甲基硅烷的烯醇化物反应生成 α, β-不饱和醛作为 1:1 加合物，并伴随有衍生自的羧酸起始醛。已经提出了三甲基甲硅烷基羰基的氧化还原反应机理。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ACYLSILANE AND α-HALOACYLSILANE
  作者：Isao Kuwajima、Toru Abe、Naoki Minami

  DOI：10.1246/cl.1976.993

  日期：1976.9.5

  On treating 1,1-bis(trimethylsilyl)alkan-1-ol with t-butyl hypochlorite, the corresponding acylsilane is obtained in good yield, while the reaction of the alcohol with NBS, in contrary, affords α-bromoacylsilane exclusively.

  用次氯酸叔丁酯处理 1,1-双(三甲基甲硅烷基)烷-1-醇，得到相应的酰基硅烷，收率良好，而醇与 NBS 反应，相反，只得到 α-溴酰基硅烷。