2-(3-Phenyl)-3-isothiazolon | 33319-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Phenyl)-3-isothiazolon
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-isothiazol-3-one；2-(3-chlorophenyl)-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 33319-85-6
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: PLGUAGAZYIMLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenyl)-3-isothiazolon 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 Thiophosphoric acid S-[(Z)-2-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-vinyl] ester O,O'-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-dialkoxyphosphorylthio-acrylamides and related compounds

  摘要：

  公开号：

  US03755512A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(3-chloro-phenyl)-3,3'-disulfanediyl-bis-propionamide 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-Phenyl)-3-isothiazolon
  参考文献：
  名称：

  Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 571 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• Microbiocidal or antimicrobial biomedical devices
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0147970A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  Bacterial growth associated with the use of biomedical indwelling devices can be combatted by the use of isothiazolones. An appropriate biomedical device comprises an elastomer having a Tg below 25°C having incorporated therein or coated thereon an effective amount of isothiazolone of the formula: wherein Y is hydrogen, unsubstituted or substituted C4-C18 alkyl, unsubstituted or substituted C4-C18 alkenyl or alkynyl, an unsubstituted or substituted C3-C12 cycloalkyl, unsubstituted aralkyl of 6-10 carbon atoms, or unsubstituted or substituted aryl of 6-10 carbon atoms: R is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl; R' is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl. Generally therapeutically effective amounts are in the range 0.03 to 5 percent by weight isothiazolone based on elastomer.

  使用异噻唑啉酮可以抑制与使用生物医学留置装置有关的细菌生长。一种合适的生物医学装置包括一种 Tg 低于 25°C 的弹性体，该弹性体中或其上涂有有效量的式中异噻唑啉酮： 其中Y是氢、未取代或取代的C4-C18烷基、未取代或取代的C4-C18烯基或炔基、未取代或取代的C3-C12环烷基、6-10个碳原子的未取代芳烷基或6-10个碳原子的未取代或取代芳基：R是氢、卤代或C1-C4烷基；R'是氢、卤代或C1-C4烷基。一般情况下，治疗有效量为异噻唑啉酮占弹性体重量的 0.03%至 5%。
• US4062946A
  申请人：——

  公开号：US4062946A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4105431A
  申请人：——

  公开号：US4105431A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4150026A
  申请人：——

  公开号：US4150026A

  公开（公告）日：1979-04-17