(5RS,6SR)-6-[(RS)-1-hydroxyethyl]-3-[2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aminoethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester | 129646-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5RS,6SR)-6-[(RS)-1-hydroxyethyl]-3-[2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aminoethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 6-(1-hydroxyethyl)-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 129646-22-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₁₀S
• 分子量: 586.579
• InChiKey: GOIVJQWRIDIJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,6SR)-6-[(RS)-1-hydroxyethyl]-3-[2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aminoethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 生成 thienamycin
  参考文献：
  名称：

  MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-羟乙基)-3,7-二氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸 (4-硝基苯基)甲基酯 生成 (5RS,6SR)-6-[(RS)-1-hydroxyethyl]-3-[2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aminoethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (3SR, 4RS)-3-((RS)-1-hydroxyethyl)- and -((RS)-1-acyloxyethyl)-2-oxo-4-azetidineacetic acid compounds and a process for preparing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0032400A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  Disclosed is a process comprising the steps of treating a compound of the formula: with a carboxylic acid R4CO2H in the presence of a triorganophosphine and an activating agent therefor to prepare a compound of the formula: followed by hydrolysis to cleave COR4; wherein R' is hydrogen or a readily removable protecting group and R4CO is a readily removable acyl radical. This process can be used for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin.

  本发明公开了一种工艺，包括以下步骤：在三有机膦和活化剂存在下，用羧酸 R4CO2H 处理式 在三有机膦及其活化剂存在下，用羧酸 R4CO2H 处理制备式化合物： 其中 R' 为氢或易于去除的保护基，R4CO 为易于去除的酰基。 该工艺可用于噻吩霉素的立体控制全合成。
• MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.
  作者：MELILLO, D. G.、RYAN, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4269772A
  申请人：——

  公开号：US4269772A

  公开（公告）日：1981-05-26
• US4282148A
  申请人：——

  公开号：US4282148A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4287123A
  申请人：——

  公开号：US4287123A

  公开（公告）日：1981-09-01