(R)-3-ethyl-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one | 1312295-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-ethyl-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 1312295-08-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O
• 分子量: 294.328
• InChiKey: WYVGUFORHBAYQT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-ethyl-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one 、 (S)-3-ethyl-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含季碳异吲哚啉-1-酮的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  3,3'-三苯基甲硅烷基取代的 (S)-BINOL-基（1,1'-bi-2-萘酚）磷酸已被证明是一种有效的有机催化剂，用于吲哚与 3-取代 3 的不对称 Friedel-Crafts 烷基化-羟基异吲哚啉-1-酮，以良好的产率（高达 99%）提供相应的含季碳的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮，具有良好至极好的对映选择性（高达 95% ee）。单次重结晶后产物的光学纯度进一步提高。该协议为以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100163