Chlorthioessigsaeure-S-tert-butylester | 56377-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chlorthioessigsaeure-S-tert-butylester
• 英文别名: α-chloro-t-butylthioacetate；S-tert-Butyl 2-chloroethanethioate；t-butyl α-chlorothioacetate；chloro-thioacetic acid S-tert-butyl ester；Chlor-thioessigsaeure-S-tert-butylester；S-tert-butyl thiol-chloroacetate；ethanethioic acid, chloro-, S-(1,1-dimethylethyl) ester
• CAS: 56377-45-8
• 化学式: C₆H₁₁ClOS
• 分子量: 166.672
• InChiKey: LORMCYKBVHFQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorthioessigsaeure-S-tert-butylester 在 boron - (-)-menthone reagent 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantio- and diastereoselective aldol reaction for α-heterosubstituted thioacetates

  摘要：

  Boron enolates derived from alpha-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76987-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Chlorthioessigsaeure-S-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代硫代乙酸酯与醛和甲硅烷基亚胺的高度对映体和非对映体选择性硼醇醛缩合反应

  摘要：

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00251-2

文献信息

• Thiolesters and uses thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services

  公开号：US06706729B1

  公开（公告）日：2004-03-16

  This invention pertains to the discovery of a novel family of thiolesters and uses thereof. Also provided for are viricidal compounds and pharmaceutical formulations comprising these novel thiolesters. The invention also provides thiolester-inactivated viruses and thiolester-complexed viral proteins.

  这项发明涉及发现一种新型硫酯家族及其用途。还提供了一种杀毒化合物和包含这些新型硫酯的药物配方。该发明还提供了硫酯灭活病毒和硫酯结合的病毒蛋白。
• Boron aldol reaction of α-halosubstitued thioacetates with silyl imines: A highly enantio- and diastereoselective synthesis of aziridines
  作者：Cesare Gennari、Gilles Pain

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00637-5

  日期：1996.5

  Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can be converted to the corresponding aziridines by simple ring closure during LAH reduction. A key precursor of antibiotics (+)-thiamphenicol and (−)-florfenicol was synthesized.

  衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。
• Darzens synthesis of glycidic thiol esters. Formation of a .beta.-lactone by-product
  作者：Dineshkumar J. Dagli、Ping-Shun Yu、James Wemple

  DOI：10.1021/jo00910a003

  日期：1975.10
• Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, p. 128 - 134
  作者：Liu, Hsing-Jang、Luo, Weide

  DOI：——

  日期：——
• The Conversion of Certain Mercaptans into Acetates and Sulfides¹
  作者：Thomas P. Dawson

  DOI：10.1021/ja01197a502

  日期：1947.5

表征谱图