2-bromo-5-(methoxymethyl)-1,3-dimethylbenzene | 74973-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(methoxymethyl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-methoxymethylbromobenzene；4-methoxymethyl-2,6-dimethylbromobenzene；2-Bromo-5-(methoxymethyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 74973-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: RBYDWRANJMZZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(methoxymethyl)-1,3-dimethylbenzene 在 正丁基锂 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trisnorcybrodolide, A metabolite of brodie.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93644-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-3,5-dimethylphenyl)methylene diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-bromo-5-(methoxymethyl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trisnorcybrodolide, A metabolite of brodie.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93644-x

文献信息

• Abundant Lattice Inclusion Phenomenon with Sterically Hindered and Inherently Shape-Selective Tetraarylpyrenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Palani Natarajan、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/jo901465f

  日期：2009.11.20

  Tetraarylpyrenes H1−H4 that typify molecular systems with orthogonal planes and lack hydrogen bonding functional groups were designed as new host systems with three distinct domains for guest inclusion. In particular, H2 and H4 hosts are found to include a variety of guest molecules. We have determined 42 crystal structures overall (i) to establish the importance of skeletal features of the hosts,

  代表具有正交平面且缺乏氢键官能团的分子系统的四芳基吡喃酮H1 - H4被设计为具有三个不同结构域的新宿主系统，用于客体包含。特别地，发现H2和H4宿主包括多种客体分子。我们总体上已经确定了42种晶体结构（i）建立宿主骨骼特征的重要性，（ii）确定其结合各种客体分子的适应性，以及（iii）描绘用于客体分子定位和优选模式的优选结构域主机系统的关联关系。H1 - H4的独特功能被发现可以不同程度地结合脂肪族和芳香族客体：发现小分子分子（例如CHCl 3，（CH 3）2 S等）在盆域中结合，而发现脂肪族和芳香族客体分别包含在通道/凹面和波谷区域中。晶体结构分析表明，在28种H2夹杂物中，多达20种是同构的，其中一种或多种是同构的。我们已经确定了8种不同的晶体堆积类型，每种包裹体可能与之相关。宿主H2的客体结合潜力已被开发来证明这些宿主系统在（i）区域异构体甲基取代的苯以及十氢萘，全氢异喹啉和肉桂腈
• The total synthesis of the cybrodins
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-311

  日期：1981.7.15

  The total syntheses of cybrodol (1), isocybrodol (2), cybrodal (3), cybrodic acid (4), and trisnorcybrodolide (5), starting from 2-bromomesitylene (6) are described. The route involves oxidation of the 5-methyl group of 6 by means of chromyl acetate, addition of the β-hydroxyethyl chain by aryllithiation and reaction with ethylene oxide, and addition of the fifth carbon substituent by aryllithiation and treatment with ethyl chloroformate to give the key intermediate, methyl 3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzoate (18d). The latter was transformed into trisnorcybrodolide (5), and further elaborated via the corresponding aldehyde 21 into the remaining cybrodins.

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。
• PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20130143907A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A compound and/or pharmacologically acceptable salt thereof represented by the formula (I) has PDE9 inhibitory action, so that the intracerebral cGMP concentration is anticipated to be elevated. The PDE9 inhibitory action and the increase in cGMP lead to the improvement of learning and memory behaviors, and the compound (I) has applicability as a therapeutic agent for cognitive dysfunctions in Alzheimer's disease. wherein R 1 is a hydrogen atom; R 2 is an aromatic ring group, etc.; R 3 is a hydrogen atom, etc; R 4 is a hydrogen atom; R 5 is an oxepanyl group, etc.; R 6 is a hydrogen atom.

  由以下化学式（I）表示的化合物和/或药理学上可接受的盐具有PDE9抑制作用，因此预期将提高脑内cGMP浓度。PDE9抑制作用和cGMP的增加导致学习和记忆行为的改善，化合物（I）具有作为治疗代理人用于阿尔茨海默病认知功能障碍的适用性。其中R1是氢原子；R2是芳香环基团等；R3是氢原子等；R4是氢原子；R5是氧杂环丙基团等；R6是氢原子。
• Pyrazoloquinoline derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08563565B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  A compound and/or pharmacologically acceptable salt thereof represented by the formula (I) has PDE9 inhibitory action, so that the intracerebral cGMP concentration is anticipated to be elevated. The PDE9 inhibitory action and the increase in cGMP lead to the improvement of learning and memory behaviors, and the compound (I) has a potential use of a therapeutic agent for cognitive dysfunctions in Alzheimer's disease. wherein R1 is a hydrogen atom; R2 is an aromatic ring group, etc.; R3 is a hydrogen atom, etc; R4 is a hydrogen atom; R5 is an oxepanyl group, etc.; R6 is a hydrogen atom.

  化合物及/或其药理学上可接受的盐，其化学式表示为(I)，具有PDE9抑制作用，因此预计可提高脑内cGMP浓度。PDE9抑制作用和cGMP的增加导致学习和记忆行为的改善，该化合物(I)具有作为治疗阿尔茨海默病认知功能障碍的潜在药物的可能性。 其中，R1为氢原子；R2为芳香环基团等；R3为氢原子等；R4为氢原子；R5为氧杂环戊基基团等；R6为氢原子。
• PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2769980A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  A compound or pharmacologically acceptable salt thereof represented by the formula (I) has PDE9 inhibitory action, so that the intracerebral cGMP concentration is anticipated to be elevated. The PDE9 inhibitory action and the increase in cGMP lead to the improvement of learning and memory behaviors, and the compound (I) has a potential use of a therapeutic agent for cognitive dysfunctions in Alzheimer's disease. wherein R1 is a hydrogen atom; R2 is an aromatic ring group, etc.; R3 is a hydrogen atom, etc; R4 is a hydrogen atom; R5 is an oxepanyl group, etc.; R6 is a hydrogen atom.

  由式（I）代表的化合物或其药理上可接受的盐具有 PDE9 抑制作用，因此脑内 cGMP 浓度可望升高。PDE9 抑制作用和 cGMP 的增加导致学习和记忆行为的改善，因此化合物 (I) 有可能用作阿尔茨海默病认知功能障碍的治疗剂。 其中 R1 是氢原子；R2 是芳香环基等；R3 是氢原子等；R4 是氢原子；R5 是氧杂环烷基等；R6 是氢原子。