bis(3-methylbut-2-enyl) sulfide | 33049-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3-methylbut-2-enyl) sulfide
• 英文别名: diprenyl sulfide；bis-(3-methyl-but-2-enyl)-sulfane；3-methyl-1-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)but-2-ene
• CAS: 33049-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: GPAXHCWZVQHLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylbut-2-enyl) sulfide 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3,3'-dimethyl-1,1'-sulfonyldi(but-2-ene)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones

  摘要：

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39950001297
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 双(三甲基硫化硅) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到bis(3-methylbut-2-enyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  由烯丙醇和六甲基二硅噻吩直接合成二烯丙基硫醚

  摘要：

  在室温下，在BF 3 ·OEt 2（0.8-1.1当量）存在的条件下，通过在CH 2 Cl 2中使各种烯丙醇（1.0当量）与六甲基二硅锡烷（≈0.55当量）反应，以60-90％的产率获得二烯丙基硫化物。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91216-5

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• CARBON-SULFUR BOND CLEAVAGE BY BENZYNE GENERATED FROM 2-CARBOXYBENZENEDIAZONIUM CHLORIDE
  作者：Juzo Nakayama、Keiichi Hoshino、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.677

  日期：1985.5.5

  The reaction of cyclic sulfides with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride affords ω-chloroalkyl phenyl sulfides in good yields. A similar type of reaction was also observed with acyclic sulfides.

  环状硫化物与由 2-羧基苯重氮氯化物生成的苄的反应以良好的收率提供 ω-氯烷基苯基硫化物。对于无环硫化物也观察到类似类型的反应。
• 2,3-Sigmatropic Rearrangement of Sulfonium Ylides Generated by Addition of Samarium Carbenoids
  作者：Munetaka Kunishima、Daisuke Nakata、Chikako Goto、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-1998-1979

  日期：1998.12

  Allylic sulfides are transformed into homoallylic sulfides with complete allylic inversion by treatment with SmI2 and CH2I2 in THF. The reaction will involve allylic sulfonium ylides as an intermediate, which undergoes 2,3-rearrangement.

  烯丙基硫化物在THF中与SmI2和CH2I2反应后转化为完全烯丙基反转的同烯丙基硫化物。该反应将涉及烯丙基磺鎓亚烯盐作为中间体，随后发生2,3重排反应。
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。