3,3-bis(methylthio)-1-<4-(methylthio)phenyl>-2-propen-1-one | 56944-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-<4-(methylthio)phenyl>-2-propen-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis-methylthio-1-(p-methylthio-phenyl)-2-propen-1-on；1-[4-(Methylthio)phenyl]-3,3-bis-(methylthio)-2-propen-1-one；3,3-bis(methylsulfanyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56944-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₃
• 分子量: 270.441
• InChiKey: UWKDOGXLOUHUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-<4-(methylthio)phenyl>-2-propen-1-one 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-1-(p-methylthio-phenyl)-2-propen-1-on 、 碘甲烷 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazole derivatives, and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05134142A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  The present invention concerns pyrazole derivatives of formula: ##STR1## used for the treatment of inflammation, pain, thrombosis and rheumatism.

  本发明涉及公式为：## STR1 ## 的吡唑衍生物，用于治疗炎症、疼痛、血栓形成和风湿病。
• Pyrazole derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0418845A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, hydroxy, lower alkylsulfonyloxy, nitro, amino, lower alkylamino, acylamino and lower alkyl(acyl)amino; or a heterocyclic group; R2 is hydrogen; methyl substituted with amino, lower alkylamino, halogen or acyloxy; acyl; acylamino; cyano; halogen; lower alkylthio; lower alkylsulfinyl; or a heterocyclic group; and R3 is aryl substituted with lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, halogen, amino, lower alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino, lower alkoxy, cyano, hydroxy or acyl; or a heterocyclic group which may be substituted with lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; with certain provisions, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  一种式如下的化合物 其中 R1 是芳基，可被选自由低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、低级烷基磺酰基、羟基、低级烷基磺酰氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基、酰氨基和低级烷基（酰基）氨基组成的取代基取代；或杂环基团；R2 是氢；被氨基、低级烷基氨基、卤素或酰氧基取代的甲基；酰基；酰氨基；氰基；卤素；低级烷硫基；低级烷基亚磺酰基；或杂环基团；R3 是被低级烷基、低级烷硫基、低级烷基亚磺基、卤素、氨基、低级烷基氨基、酰氨基、低级烷基（酰基）氨基、低级烷氧基、氰基、羟基或酰基取代的芳基；或可被低级烷硫基、低级烷基亚磺基或低级烷基磺酰基取代的杂环基团。
• US5134142A
  申请人：——

  公开号：US5134142A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Studies on Anti-inflammatory Agents. IV. Synthesis and Pharmacological Properties of 1,5-Diarylpyrazoles and Related Derivatives.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Nobukiyo KONISHI、Takashi TOJO、Takehiro OCHI、Hachiro SENOH、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.45.987

  日期：——

  A series of novel 1,5-diarylpyrazole derivatives was synthesized and tested for anti-inflammatory and analgesic activities to develop anti-inflammatory agents with fewer side effects than existing nonsteroidal anti-inflammatory drugs. The structure-activity relationships in this series were extensively studied. Electron-withdrawing substituents such as CN and CF3 were optimal at the 3-position of the

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。
• TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316
  作者：TAJANA A.、 NARDI D.、 CAPPELETTI R.

  DOI：——

  日期：——