methyl 2-ethoxynicotinate | 74357-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethoxynicotinate
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-ethoxy-, methyl ester；methyl 2-ethoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 74357-21-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD20527397
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HWSBMFIVJJBYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxynicotinate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5,11-diethoxy-4,10-diazapentacyclo[6.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,9]dodeca-4,10-diene-6,12-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基烟酸酯对笼型光二聚体的新型光化学反应。

  摘要：

  辐照2-烷氧基烟酸烷基酯的苯溶液可得到高产率的笼型光二聚体，其结构通过X射线单晶分析确定。当使用5.0 M（几乎纯净）溶液时，最大量子产率为8.0 x 10（-）（2）。2-甲氧基烟酸酯苯基的光解促进了光-弗里斯重排，得到1，3-和1，5-重排的产物。在77 K下观察到2-甲氧基烟酸甲酯的准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo016315u
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯烟酸 、 sodium ethanolate 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-ethoxynicotinate
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基烟酸酯对笼型光二聚体的新型光化学反应。

  摘要：

  辐照2-烷氧基烟酸烷基酯的苯溶液可得到高产率的笼型光二聚体，其结构通过X射线单晶分析确定。当使用5.0 M（几乎纯净）溶液时，最大量子产率为8.0 x 10（-）（2）。2-甲氧基烟酸酯苯基的光解促进了光-弗里斯重排，得到1，3-和1，5-重排的产物。在77 K下观察到2-甲氧基烟酸甲酯的准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo016315u

文献信息

• MULTIPLE PATHS FOR PHOTOALKYLATION OF PYRIDINECARBOXYLIC ESTERS IN ALCOHOLS
  作者：Toru Sugiyama、Estuo Tobita、Kyoko Takagi、Michitsugu Sato、Yasuyuki Kumagai、Gen P. Satô、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/cl.1980.131

  日期：1980.2.5

  Photochemical substitution of ring hydrogen of pyridinecarboxylic esters by alkyl groups derived from solvent alcohols occurs in several paths: 1) alkylation initiated by the excited carbonyl moiety of the ester group and 2) alkylation initiated by the excitation of the π-electonic system of the pyridine ring. In the photoreaction of methyl 3-pyridinecarboxylate in acidic methanol, three types of excited

  吡啶羧酸酯的环氢被衍生自溶剂醇的烷基光化学取代发生在几种途径中：1）由酯基团的受激羰基部分引发的烷基化和 2）由吡啶的 π-电子系统激发引发的烷基化戒指。在酸性甲醇中 3-吡啶羧酸甲酯的光反应中，三种类型的激发态（烷基化的两个三重态和烷氧基化的单重态）同时起作用。
• Diastereoselective formation of cage-type adducts via a novel photoreaction of nicotinic acid esters with furan
  作者：Masami Sakamoto、Tadao Yagi、Shohei Fujita、Masaru Ando、Takashi Mino、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01344-8

  日期：2002.8

  containing 2-alkoxynicotinic acid esters (0.02 M) and furan (0.2 M) resulted in the formation of cage-type adducts in 73–84% yield. The structure of the adducts was established by X-ray crystallographic analysis. The mechanism involving 4π+4π photocycloaddition between the pyridine ring and furan was postulated. Two diastereomeric 4π+4π adducts were detected as intermediates in the 1H NMR spectroscopy

  辐照含有2-烷氧基烟酸酯（0.02 M）和呋喃（0.2 M）的苯溶液导致形成笼型加合物，产率为73-84％。通过X射线晶体学分析确定加合物的结构。推测了在吡啶环和呋喃之间涉及4π+4π光环加成的机理。当在二烯作为三重态猝灭剂的情况下照射溶液时，在1 H NMR光谱中检测到两个非对映体4π+4π加合物作为中间体。
• A Novel Photochemical Reaction of 2-Alkoxynicotinates to Cage-Type Photodimers
  作者：Masami Sakamoto、Tadao Yagi、Shohei Fujita、Takashi Mino、Takashi Karatsu、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo016315u

  日期：2002.3.1

  the structure of which was established by X-ray single-crystal analysis. The maximum quantum yield was 8.0 x 10(-)(2) when a 5.0 M (almost neat) solution was used. Photolysis of phenyl 2-methoxynicotinate promoted photo-Fries rearrangement to give 1,3- and 1,5-rearranged products. Excimer emission of methyl 2-methoxynicotinate was observed at 77 K.

  辐照2-烷氧基烟酸烷基酯的苯溶液可得到高产率的笼型光二聚体，其结构通过X射线单晶分析确定。当使用5.0 M（几乎纯净）溶液时，最大量子产率为8.0 x 10（-）（2）。2-甲氧基烟酸酯苯基的光解促进了光-弗里斯重排，得到1，3-和1，5-重排的产物。在77 K下观察到2-甲氧基烟酸甲酯的准分子发射。