S-(3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 169601-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: 3-phenylpropyl p-toluenethiolsulfonate；1-Methyl-4-(3-phenylpropylsulfanylsulfonyl)benzene
• CAS: 169601-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: SWBLCBRSXJPFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(3-phenylpropyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐的全氟烷基化：全氟烷基硫化物的合成。

  摘要：

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02235
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 sodium 4-methylbenzenesulfonothioate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到S-(3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐的全氟烷基化：全氟烷基硫化物的合成。

  摘要：

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02235

文献信息

• Coumarin derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05510375A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  The present invention relates to novel coumarin derivatives and related compounds which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The coumarin derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized coumarins and of related structures.

  本发明涉及新型香豆素衍生物和相关化合物，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的传染性。这些香豆素衍生物在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面具有用处。本发明还涉及多官能香豆素及相关结构的合成方法。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Sulfenylation of Cyclic Imino Esters
  作者：Zhiwei Chen、Huaxin Lin、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03464

  日期：2021.12.3

  Herein we report an enantioselective sulfenylation of cyclic imino esters with the efficient and versatile sulfenylation reagent S-alkyl 4-methylbenzenesulfonothioates. By utilizing the Cu/tBu-Phosferrox catalytic system, we can assemble diverse S-alkyl groups into the cyclic imino esters under mild conditions in good yields and with excellent enantioselectivities. Remarkably, this method demonstrates

  在此，我们报告了使用高效且通用的亚磺酰化试剂S -4-甲基苯硫代硫酸酯对环状亚氨基酯进行对映选择性亚磺酰化。通过利用 Cu/ t Bu-Phosferrox 催化体系，我们可以在温和的条件下以良好的收率和优异的对映选择性将不同的S-烷基组装成环状亚氨基酯。值得注意的是，该方法表现出对多种官能团的高度耐受性，并证明适用于药物的后期功能化。
• Atom- and step-economic 1,3-thiosulfonylation of activated allenes with thiosulfonates to access vinyl sulfones/sulfides
  作者：Xiao Xiao、Hong-Yu Tian、Yin-Qiu Huang、Yin-Jie Lu、Jing-Jie Fang、Gao-Jie Zhou、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc01731h

  日期：——

  organocatalyzed 1,3-thiosulfonylation has been developed to straightforwardly access highly functionalized vinyl sulfones, which features mild conditions, atom- and step-economy, practicability, conciseness, and environmental friendliness. Moreover, these valuable products can be transformed to vinyl sulfides via a base-promoted isomerization. The versatile route can efficiently and rapidly introduce SCD3 groups

  一种新型的有机催化1,3-硫代磺酰化可以直接获得高度官能化的乙烯基砜，具有条件温和、原子经济和步骤经济、实用、简洁和环境友好的特点。此外，这些有价值的产品可以通过碱促进的异构化转化为乙烯基硫化物。通过利用我们新开发的 SCD 3试剂，多功能路线可以高效、快速地引入具有优异氘含量（>99% D）的SCD 3基团。革兰氏规模的操作和进一步的转化顺利进行，为药物发现提供了有希望的应用。
• US5510375A
  申请人：——

  公开号：US5510375A

  公开（公告）日：1996-04-23
• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。