3-chloro-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1190311-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-chloro-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-azido-3-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1190311-83-1
• 化学式: C₇H₄ClN₅
• 分子量: 193.595
• InChiKey: YPKDDMDELGVETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-chloro-4-amino-N1-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-b]吡啶（1,7-二氮杂嘌呤）核苷类似物可作为抗锥虫。

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01275
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-chloro-4-azido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-b]吡啶（1,7-二氮杂嘌呤）核苷类似物可作为抗锥虫。

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01275

文献信息

• Discovery of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine (1,7-Dideazapurine) Nucleoside Analogues as Anti-<i>Trypanosoma cruzi</i> Agents
  作者：Cai Lin、Fabian Hulpia、Cristiane França da Silva、Denise da Gama Jaen Batista、Kristof Van Hecke、Louis Maes、Guy Caljon、Maria de Nazaré C. Soeiro、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01275

  日期：2019.10.10

  Trypanosoma cruzi is the causative pathogen of Chagas disease and the main culprit for cardiac-related mortality in Latin-America triggered by an infective agent. Incapable of synthesizing purines de novo, this parasite depends on acquisition and processing of host-derived purines, making purine (nucleoside) analogues a potential source of antitrypanosomal agents. In this respect, hitherto 7-deazaadenosine

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。