3,3-dimethyl-1-phenylthio-2-trimethylsiloxy-1-butene | 83467-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylthio-2-trimethylsiloxy-1-butene
• 英文别名: {[3,3-Dimethyl-1-(phenylsulfanyl)but-1-en-2-yl]oxy}(trimethyl)silane；(3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbut-1-en-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 83467-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₄OSSi
• 分子量: 280.506
• InChiKey: DFCSPDIWQBGUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 3,3-dimethyl-1-phenylthio-2-trimethylsiloxy-1-butene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-((S)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-(phenylthio)butyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三邻苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基：乙酸盐与氯化锡锡催化的甲硅烷基烯醇醚反应的区域化学方面

  摘要：

  在与氯化锡催化的甲硅烷基烯醇醚反应中，2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基乙酸酯表现为亲电性。具有α-杂取代基的酮的甲硅烷基烯醇醚可提供C-1加合物，而通常的无环酮的甲硅烷基烯醇醚则可提供由于攻击C-2苯甲酰基而产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87428-6

文献信息

• Regiochemical aspects in the reaction of 2,3,5-tri-o-benzoyl-d-ribofuranosyl
  作者：Yayoi S. Yokoyma、M.R.H. Elmoghayar、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87428-6

  日期：1982.1

  In the reaction with silyl enol ethers catalyzed by stannic chloride, 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl acetate behaves as an ambident electrophile; silyl enol ethers of ketones having α-hetero substituents afford C-1 adducts, whereas those of usual acyclic ketones give products arising from attack on C-2 benzoxyl group.

  在与氯化锡催化的甲硅烷基烯醇醚反应中，2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基乙酸酯表现为亲电性。具有α-杂取代基的酮的甲硅烷基烯醇醚可提供C-1加合物，而通常的无环酮的甲硅烷基烯醇醚则可提供由于攻击C-2苯甲酰基而产生的产物。
• Reactions of 2,3,5-Tri-<i>O</i>-benzoyl-D-ribofuranosyl Acetate with Enol Silyl Ethers Catalyzed by Tin(IV) Chloride. Regiochemical Features
  作者：Yayoi S. Yokoyama、Tan Inoue、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.553

  日期：1984.2

  condensation reactions of 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl acetate with various kinds of enol silyl ethers in the presence of tin(IV) chloride, the acetate behaves as an ambident electrophile to give two types of products arising from nucleophilic attack of the enol ether on C-1 carbon of the ribose derivative and on carbonyl carbon of 2-benzoyloxyl group, depending remarkably on the enol silyl ethers

  在氯化锡 (IV) 存在下，2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖基乙酸酯与各种烯醇甲硅烷基醚的缩合反应中，乙酸酯表现为双亲电子试剂，得到两种类型的产物由烯醇醚对核糖衍生物的 C-1 碳和 2-苯甲酰氧基的羰基碳的亲核攻击产生，这主要取决于烯醇甲硅烷基醚。