N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)isobutyramide | 866331-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 866331-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O
• 分子量: 238.677
• InChiKey: RKXWDUWQDZVZRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)isobutyramide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.41h， 生成 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法；所述方法包括如下步骤：式(III)化合物在碱性条件下去保护基得式(IV1)或(IV2)化合物；进一步去甲基得式(I)化合物，即所述7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明合成的7-去氮-7-卤素-鸟嘌呤核苷是在DNA测序、标记、延伸等生物学领域广泛使用的基本原料，目前其销售价格很高，且合成方法复杂，难以控制；而本发明的合成方法所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。

  公开号：

  CN103819523B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.33h， 生成 N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法；所述方法包括如下步骤：式(III)化合物在碱性条件下去保护基得式(IV1)或(IV2)化合物；进一步去甲基得式(I)化合物，即所述7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明合成的7-去氮-7-卤素-鸟嘌呤核苷是在DNA测序、标记、延伸等生物学领域广泛使用的基本原料，目前其销售价格很高，且合成方法复杂，难以控制；而本发明的合成方法所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。

  公开号：

  CN103819523B

文献信息

• [EN] STING MODULATOR COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE STING, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019092660A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure provides STING modulators/agonists, and methods of synthesis and methods for using for the prophylaxis or treatment of cancer and other STING-related diseases. The present disclosure relates to a compound represented by the Formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供STING调节剂/激动剂，以及合成方法和用于预防或治疗癌症和其他STING相关疾病的方法。本公开涉及由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受盐。
• Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-tri-<i>O</i>-benzoyl-β-<scp>d</scp>-ribofuranose: Substituents and Protecting Groups Effecting the Synthesis of 7-Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Sachin A. Ingale、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00343

  日期：2018.8.3

  synthesis of 7-deazaguanosine employing pivaloylated 2-amino-6-chloro-7-deazapurine gave 18% glycosylation yield. The less bulky isobutyryl or acetyl protected amino group directed the glycosylation toward the exocyclic amino substituent. 7-Halogenated intermediates were glycosylated followed by dehalogenation to overcome the low glycosylation yield in the synthesis of 7-deazaguanosine.

  非官能化的6-氯-7-脱氮嘌呤与市售的1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖（45％）进行糖基化，然后胺化和脱保护，仅得到两种形式的结核菌素脚步。应用类似的条件，采用吡咯烷基化的2-氨基-6-氯-7-脱氮嘌呤合成7-脱氮鸟嘌呤，可以得到18％的糖基化产率。较小体积的异丁酰基或乙酰基保护的氨基将糖基化指向环外氨基取代基。将7-卤代中间体糖基化，然后脱卤以克服7-脱氮鸟苷合成中低糖基化产率。
• Synthesis and Application of Nitro-Substituted Nucleosides and Nucleotides
  作者：Jia Wolfe、Tomohiko Kawate、Bing Wang、Charles Allerson

  DOI：10.1055/s-2006-950218

  日期：——

  Protocols for the synthesis of C 7 -nitropurine nucleosides and nucleotides are described. Each of these nucleotides can completely replace its naturally occurring counterpart in polymerase chain reaction (PCR), generating amplified duplex DNA containing nitropurines. As predicted, the electron-withdrawing power of the nitro group rendered these modified oligonucleotides susceptible to chemoselective

  描述了用于合成 C 7 -硝基嘌呤核苷和核苷酸的方案。这些核苷酸中的每一个都可以在聚合酶链式反应 (PCR) 中完全取代其天然存在的对应物，从而产生含有硝基嘌呤的扩增双链 DNA。正如预测的那样，硝基的吸电子能力使这些修饰的寡核苷酸对修饰碱基的化学选择性切割敏感。在高温下用仲胺处理会在硝基嘌呤位点产生选择性 DNA 断裂。有趣的是，这种 Maxam-Gilbert 类型的 DNA 切割反应是通过添加强还原剂和亲核试剂三 (2-羧乙基) 膦 (TCEP) 促进的。质谱分析不仅证实了 DNA 裂解发生在硝基嘌呤上，但也揭示了片段化的 DNA 产物在其 3'-末端附加了一个 TCEP 部分。这一令人惊讶的结果为这种 DNA 切割反应的机制提供了新的见解。
• 新規ヌクレオシド誘導体、それを含むポリヌクレオチドならびに該ポリヌクレオチドを用いたボトムアップ的三次元細胞培養方法および核酸アプタマーの選択方法
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2015117228A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】細胞の効率的な三次元培養方法の提供。【解決手段】例えば下記構造を有するヌクレオチド誘導体を構成単位として含むポリヌクレオチド、及びトロンビンまたはフィブリノゲンを用いて細胞を培養する。【選択図】なし

  【问题】提供细胞的高效三维培养方法。 【解决方法】使用包含以下结构的核苷酸诱导体作为构成单元的聚核苷酸，并使用凝血酶或纤维蛋白原来培养细胞。 【选择图】无。
• Regioselective Syntheses of 7-Nitro-7-deazapurine Nucleosides and Nucleotides for Efficient PCR Incorporation
  作者：Tomohiko Kawate、Charles R. Allerson、Jia Liu Wolfe

  DOI：10.1021/ol051144r

  日期：2005.9.1

  Substitution at the C(7) position of purine nucleotides by a potent electron-withdrawing nitro group facilitates the cleavage of glycosidic bonds under alkaline conditions. This property is useful for sequence-specific cleavage of DNA containing these analogues. Here we describe the preparation of 7-deaza-7-NO(2)-dA and 7-deaza-7-NO(2)-dG using two different approaches, starting from 2'-deoxy-adenosine

  嘌呤核苷酸的C（7）位置被强力的吸电子硝基取代，促进了碱性条件下糖苷键的裂解。该性质对于含有这些类似物的DNA的序列特异性切割是有用的。在这里，我们描述了从2'-脱氧腺苷和6-chloro-7开始使用两种不同方法制备7-deaza-7-NO（2）-dA和7-deaza-7-NO（2）-dG的方法。 -deaza-鸟嘌呤。这些修饰的核苷被转化为核苷酸三磷酸，每个核苷酸都可以代替相应的天然三磷酸以支持PCR扩增。[结构：见文字]