N⁴-palmitoylcytosine | 33304-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁴-palmitoylcytosine
• 英文别名: N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)hexadecanamide
• CAS: 33304-90-4
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₂
• 分子量: 349.517
• InChiKey: XVDJAUFBEKKEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N⁴-palmitoylcytosine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(hexadecanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.

  摘要：

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3253
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 生成 N⁴-palmitoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHEIS OF 2'-CYANO-2'-DEOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009136158A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula 682-4, said process comprising the steps of: (i) converting a compound of formula 682-1 into a compound of formula 682-2'; (ii) converting said compound of formula 682-2' into a compound of formula 682-3; and (iii) converting said compound of formula 682-3 into a compound of formula 682-4. Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4 -palmitoyl-1-β-D-arabmofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式682-4化合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将式682-1化合物转化为式682-2'化合物；(ii)将所述式682-2'化合物转化为式682-3化合物；以及(iii)将所述式682-3化合物转化为式682-4化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯莫呋核苷的用途，这是一种嘧啶核苷，对治疗和/或预防癌症具有治疗作用。
• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESSES INVOLVED IN THE PREPARATION OF 2 ' -CYANO-2 ' -DE0XY-N4-PALMIT0YL-1-BETA-ARABIN0FURAN0SYLCYTOSINE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA PRÉPARATION DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BÊTA-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009136162A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (682-6'), said process comprising the steps of: formula (682-4), (682-5), (682-6'): (i) converting a compound of formula (682-4) into a compound of formula (682-5); and (ii) converting said compound of formula (682-5) into a compound of formula (682- 6'). Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4-palmitoyl-l-β-D-arabinofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式（682-6'）化合物的方法，该方法包括以下步骤：式（682-4）、（682-5）、（682-6'）：（i）将式（682-4）化合物转化为式（682-5）化合物；以及（ii）将所述式（682-5）化合物转化为式（682-6'）化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞嘧啶中的应用，该核苷是治疗和/或预防癌症中具有治疗作用的。
• Enzymatic production of cytosinic nucleoside analogues
  申请人：Plasmia Biotech, S.L.

  公开号：EP2883959A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The invention relates to a new synthesis process of cytosine nucleoside analogues by using nucleoside phosphorylase enzymes, particularly Pyrimidin Nucleoside Phosphorylases (PyNPs) or mixtures of Purine Nucleoside Phosphorylases (PNPs) and PyNPs.

  本发明涉及使用核苷酸磷酸化酶，特别是嘧啶核苷酸磷酸化酶(PyNPs)或嘧啶核苷酸磷酸化酶(PyNPs)和嘌呤核苷酸磷酸化酶(PNPs)混合物的新型合成胞嘧啶核苷类似物的过程。
• Production of cytidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0136693A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  A cytidine derivative of the formula: wherein R1 is a carboxylic acid-derived acyl having not less than 3 carbon atoms, and R2, R3 and R4 each represents a carboxylic acid-derived acyl, is effectively produced by subjecting a compound of the formula: wherein R1 is as defined as above and a compound of the formula: wherein A is a group of the formula -OR5 where R5 is a carboxylic acid-derived acyl, or a halogen, and each of R2, R3 and R' is as defined as above, to condensation in the presence of a Lewis acid.

  式中的胞苷衍生物 其中 R1 是具有不少于 3 个碳原子的羧酸衍生酰基，R2、R3 和 R4 各代表一个羧酸衍生酰基： 其中 R1 如上所定义，而式： 其中 A 是式 -OR5 的基团，其中 R5 是羧酸衍生酰基或卤素，且 R2、R3 和 R' 各代表如上定义，在路易斯酸存在下进行缩合。
• Pyrimidine nucleoside derivatives having anti-tumor activity, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0536936B1

  公开（公告）日：1996-08-14