exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-2'-deoxycytidine | 1016230-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]ethyl]benzamide
• CAS: 1016230-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₇F₄N₇O₅
• 分子量: 487.37
• InChiKey: WYFHADMTMQWMJZ-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-2'-deoxycytidine 、 乙酸–三乙胺 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以15%的产率得到exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-5'-triphosphate-2'-deoxycytidine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  exo - N- [2-（4-Azido-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC：合成用于光亲和标记的dCTP衍生物的新型中间体

  摘要：

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.083
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-N-[2-[[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]ethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide 在 (HF)n/pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  exo - N- [2-（4-Azido-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC：合成用于光亲和标记的dCTP衍生物的新型中间体

  摘要：

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.083

文献信息

• exo-N-[2-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-dC: a novel intermediate in the synthesis of dCTP derivatives for photoaffinity labelling
  作者：Crina Cismaş、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.083

  日期：2008.2

  alternative route for the synthesis of a photoaffinity labelling (PAL) dCTP derivative is reported. This method involves the intermediacy of exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-dC. The latter is prepared from the coupling of known N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide, prepared in an improved three-step sequence, with an activated 4-triazolyl derivative of dU, followed by

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。