2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-5-[octyloxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-pyrimidine-2,4-dione | 1246756-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-5-[octyloxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[(S)-(4-nitrophenyl)-octoxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1246756-04-6
• 化学式: C₄₅H₄₅N₃O₁₂
• 分子量: 819.865
• InChiKey: BFCALUSROGIKLX-VGSUIURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-5-[octyloxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-5-[octyloxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5- [烷氧基-（4-硝基-苯基）-甲基]-尿苷的合成及其细胞毒活性的研究

  摘要：

  合成了在5-位用5- [烷氧基-（4-硝基苯基）-甲基]部分修饰的一系列尿苷类似物。核苷以两种非对映异构体的混合物形式形成，将其分离并测试其体外针对不同癌细胞系的细胞毒性活性和抗微生物活性。研究了结构与上述活动之间的关系。在某些情况下，通过将碱基转化为核苷，细胞毒性活性略有增加。取决于烷基链的长度，注意到细胞毒性和抗微生物活性增加。核苷的细胞毒活性不是由于细胞周期改变，DNA和/或RNA合成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 5-[octyloxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-5-[octyloxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-pyrimidine-2,4-dione 、 2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-5-[octyloxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5- [烷氧基-（4-硝基-苯基）-甲基]-尿苷的合成及其细胞毒活性的研究

  摘要：

  合成了在5-位用5- [烷氧基-（4-硝基苯基）-甲基]部分修饰的一系列尿苷类似物。核苷以两种非对映异构体的混合物形式形成，将其分离并测试其体外针对不同癌细胞系的细胞毒性活性和抗微生物活性。研究了结构与上述活动之间的关系。在某些情况下，通过将碱基转化为核苷，细胞毒性活性略有增加。取决于烷基链的长度，注意到细胞毒性和抗微生物活性增加。核苷的细胞毒活性不是由于细胞周期改变，DNA和/或RNA合成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.003

文献信息

• Synthesis of 5-[alkoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-uridines and study of their cytotoxic activity
  作者：Lucie Brulíková、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Lenka Lachnitová、Madhusudhan Kollareddy、Milan Kolář、Kateřina Bogdanová、Jan Hlaváč

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.003

  日期：2010.9

  the 5-[alkoxy-(4-nitrophenyl)-methyl] moiety was synthesized. Nucleosides were formed as a mixture of two diastereoisomers, which were separated and tested for their cytotoxic activity in vitro against different cancer cell lines and for antimicrobial activity. Relationships between structure and the above mentioned activities were studied. The cytotoxic activity was slightly increased in some cases

  合成了在5-位用5- [烷氧基-（4-硝基苯基）-甲基]部分修饰的一系列尿苷类似物。核苷以两种非对映异构体的混合物形式形成，将其分离并测试其体外针对不同癌细胞系的细胞毒性活性和抗微生物活性。研究了结构与上述活动之间的关系。在某些情况下，通过将碱基转化为核苷，细胞毒性活性略有增加。取决于烷基链的长度，注意到细胞毒性和抗微生物活性增加。核苷的细胞毒活性不是由于细胞周期改变，DNA和/或RNA合成。