3-t-butyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxyl | 1346255-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-t-butyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxyl
• CAS: 1346255-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₂
• 分子量: 282.362
• InChiKey: CWVDLAZQTQVWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxyl 反应 1.0h， 生成 3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶嗪的合成及热稳定性

  摘要：

  合成了具有1,4-苯并恶嗪结构的新型稳定的一氧化氮（氨基），并测试了相应的热稳定性。所有衍生物在所用的整个温度范围内都是稳定的，除了那些相对于氨氧基官能团在β-位具有苄基或叔丁基的基团，这些基团经历了自由基断裂。这种行为允许通过EPR光谱进行动力学研究，以确定相应的速率常数和激活参数（E a）。对所有氮氧化物（包括热稳定态氮氧化物）都进行了适当的DFT计算，以研究碎片过渡态的几何形状并计算出相应的键解离焓（BDH），可用于进一步建模。根据相应的E a和BDH ，根据离去基团的相对稳定性来解释获得的数据，而在叔丁基衍生物的情况下，位阻应起决定作用，整个系列的几何，动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1021/jo2014559
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-4-氧化物 在 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-t-butyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazin-4-oxyl
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶嗪的合成及热稳定性

  摘要：

  合成了具有1,4-苯并恶嗪结构的新型稳定的一氧化氮（氨基），并测试了相应的热稳定性。所有衍生物在所用的整个温度范围内都是稳定的，除了那些相对于氨氧基官能团在β-位具有苄基或叔丁基的基团，这些基团经历了自由基断裂。这种行为允许通过EPR光谱进行动力学研究，以确定相应的速率常数和激活参数（E a）。对所有氮氧化物（包括热稳定态氮氧化物）都进行了适当的DFT计算，以研究碎片过渡态的几何形状并计算出相应的键解离焓（BDH），可用于进一步建模。根据相应的E a和BDH ，根据离去基团的相对稳定性来解释获得的数据，而在叔丁基衍生物的情况下，位阻应起决定作用，整个系列的几何，动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1021/jo2014559

文献信息

• Synthesis and Thermal Stability of Benzoxazine Nitroxides
  作者：Paola Astolfi、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1021/jo2014559

  日期：2011.11.18

  corresponding thermal stability tested. All derivatives were stable in the entire range of temperatures employed, except those having a benzyl or a tert-butyl group at the β-position with respect to the aminoxyl function, which underwent radical fragmentation. Such a behavior allowed a kinetic study, carried out by means of EPR spectroscopy, to determine the corresponding rate constants and activation

  合成了具有1,4-苯并恶嗪结构的新型稳定的一氧化氮（氨基），并测试了相应的热稳定性。所有衍生物在所用的整个温度范围内都是稳定的，除了那些相对于氨氧基官能团在β-位具有苄基或叔丁基的基团，这些基团经历了自由基断裂。这种行为允许通过EPR光谱进行动力学研究，以确定相应的速率常数和激活参数（E a）。对所有氮氧化物（包括热稳定态氮氧化物）都进行了适当的DFT计算，以研究碎片过渡态的几何形状并计算出相应的键解离焓（BDH），可用于进一步建模。根据相应的E a和BDH ，根据离去基团的相对稳定性来解释获得的数据，而在叔丁基衍生物的情况下，位阻应起决定作用，整个系列的几何，动力学和热力学参数。