(S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one | 155671-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 155671-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: UKOPSUOWISSDCG-ZSEKCTLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以91%的产率得到(2R,3S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜监测不对称合成：α-羟基酯的顺式和反官能化1,2-二醇

  摘要：

  容易由手性α-羟基酯制备的手性b-酮-g-烷氧基亚砜的还原使得可以制备光学纯的顺式和反官能化的1，2-二醇。还原完全由亚砜基立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73200-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 、 (S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜监测不对称合成：α-羟基酯的顺式和反官能化1,2-二醇

  摘要：

  容易由手性α-羟基酯制备的手性b-酮-g-烷氧基亚砜的还原使得可以制备光学纯的顺式和反官能化的1，2-二醇。还原完全由亚砜基立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73200-x

文献信息

• Asymmetric synthesis monitored by chiral sulfoxides: Syn and anti functionalized 1,2-diols from α-hydroxy-esters
  作者：Guy Solladié、Antonio Almario

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73200-x

  日期：1994.3

  The reduction of chiral b-keto-g-alkoxy-sulfoxides, readily made from chiral a-hydroxyesters, allowed the preparation of optically pure syn and anti functionalized 1,2-diols. The reduction is completely stereo controlled by the sulfoxide group.

  容易由手性α-羟基酯制备的手性b-酮-g-烷氧基亚砜的还原使得可以制备光学纯的顺式和反官能化的1，2-二醇。还原完全由亚砜基立体控制。