2-甲基磺酰基-6-硝基苯并噻唑 | 21554-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基磺酰基-6-硝基苯并噻唑
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-6-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 21554-41-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00799566
• 分子量: 258.279
• InChiKey: XZXMLEUCJADXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基磺酰基-6-硝基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapeutic agents. IV. Synthesis of 3-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.

  摘要：

  研究并证明了通过噻唰盐合成3,6-二取代-2,9-二氧-2,3,6,9-四氢噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸的方法是切实可行的。噻唑盐与各种亲核试剂的反应得到了几种新衍生物。还进行了苯并噻唑-2-酮和苯并噻唑-2-硫酮衍生物的Gould-Jacobs反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1050
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-6-硝基-1,3-苯并噻唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-甲基磺酰基-6-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapeutic agents. IV. Synthesis of 3-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.

  摘要：

  研究并证明了通过噻唰盐合成3,6-二取代-2,9-二氧-2,3,6,9-四氢噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸的方法是切实可行的。噻唑盐与各种亲核试剂的反应得到了几种新衍生物。还进行了苯并噻唑-2-酮和苯并噻唑-2-硫酮衍生物的Gould-Jacobs反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1050

文献信息

• Radical Fluoroalkylation of Isocyanides with Fluorinated Sulfones by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian Rong、Ling Deng、Ping Tan、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201510533

  日期：2016.2.18

  visible‐light photoredox catalysis. A wide range of readily available mono‐, di‐, and trifluoromethyl heteroaryl sulfones can thus be used as efficient radical fluoroalkylation reagents under mild conditions. This method not only describes a new synthetic application of fluorinated sulfones, but also provides a new route to fluoroalkyl radicals.

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。
• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优
• 692. The preparation and reactivity of some 2-methanesulphonyl-benzazoles
  作者：Eric Hoggarth

  DOI：10.1039/jr9490003311

  日期：——
• Okada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1442
  作者：Okada

  DOI：——

  日期：——
• Alekseewa; Postowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1814,1817; engl. Ausg. S. 1781, 1783
  作者：Alekseewa、Postowskii

  DOI：——

  日期：——