methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 214068-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 214068-17-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: UXCZTNNPKAKYMS-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以葡萄糖为原料的闭环复分解合成卡司新碱A3

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖合成去甲托烷生物碱 calystegine A3。关键步骤采用锌介导的串联反应，其中苄基保护的甲基 6-碘糖苷被裂解成不饱和醛，然后将其转化为相应的苄亚胺并在同一个锅中烯丙基化。通过闭环烯烃复分解，由此获得的官能化的九-1,8-二烯被转化为calystegine A3中的七元碳骨架。随后通过 Barton-McCombie 方案进行脱氧、硼氢化和氧化后处理，然后氢解得到 calystegine A3。该合成总共使用了 13 个葡萄糖步骤，并确认了天然产物的绝对构型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900310
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以葡萄糖为原料的闭环复分解合成卡司新碱A3

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖合成去甲托烷生物碱 calystegine A3。关键步骤采用锌介导的串联反应，其中苄基保护的甲基 6-碘糖苷被裂解成不饱和醛，然后将其转化为相应的苄亚胺并在同一个锅中烯丙基化。通过闭环烯烃复分解，由此获得的官能化的九-1,8-二烯被转化为calystegine A3中的七元碳骨架。随后通过 Barton-McCombie 方案进行脱氧、硼氢化和氧化后处理，然后氢解得到 calystegine A3。该合成总共使用了 13 个葡萄糖步骤，并确认了天然产物的绝对构型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900310

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Phosphate and 4-Phosphate Derivatives
  作者：Jian Chen、Li Feng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo980501r

  日期：1998.9.1

  New asymmetric syntheses of phosphatidylinositol 3-phosphate (PtdIns(3)P) and phosphatidylinositol 4-phosphate (PtdIns(4)P) derivatives are described. Key intermediates were used to prepare diacylglyceryl moieties with dibutyryl, dioctanoyl, and dihexadecanoyl chains. In addition, a modified route provided PtdIns(3)P and PtdIns(4)P triesters with P-1-linked aminopropyl groups for preparation of affinity probes. The synthesis of the inosityl precursor employed a dibutyltin oxide-mediated p-methoxybenzyl (PMB) etherification to give either the 2-PMB- or the 3-PMB-protected glucopyranosides. The Ferrier rearrangement was used to convert suitably protected glucose derivatives to enantiomerically pure, differentially protected D-myo-inositol key intermediates. A versatile phosphoramidite reagent was employed to allow synthesis of PtdInsP(n), derivatives with diacylglyceryl moieties of different chain lengths.
• Synthesis of Calystegine A₃from Glucose by the Use of Ring-Closing Metathesis
  作者：Rune Nygaard Monrad、Charlotte Bressen Pipper、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900310

  日期：2009.7

  seven-membered carbon skeleton in calystegine A3 by ring-closing olefin metathesis. Subsequent deoxygenation by the Barton–McCombie protocol, hydroboration and oxidative workup followed by hydrogenolysis affords calystegine A3. The synthesis uses a total of 13 steps from glucose and confirms the absolute configuration of the natural product.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  描述了从 D-葡萄糖合成去甲托烷生物碱 calystegine A3。关键步骤采用锌介导的串联反应，其中苄基保护的甲基 6-碘糖苷被裂解成不饱和醛，然后将其转化为相应的苄亚胺并在同一个锅中烯丙基化。通过闭环烯烃复分解，由此获得的官能化的九-1,8-二烯被转化为calystegine A3中的七元碳骨架。随后通过 Barton-McCombie 方案进行脱氧、硼氢化和氧化后处理，然后氢解得到 calystegine A3。该合成总共使用了 13 个葡萄糖步骤，并确认了天然产物的绝对构型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)