2-(2'-benzothiazolyl)-5-[4"-(2'"-benzothiazolyl)phenyl]thiophene | 174623-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-benzothiazolyl)-5-[4"-(2'"-benzothiazolyl)phenyl]thiophene
• 英文别名: 2-(p-(2-Benzothiazolyl)-phenyl)-5-(2-benzothiazolyl)-thiophene；2-[p-(2-Benzothiazolyl)-phenyl]-5-(2-benzothiazolyl)-thiophene；2-{5-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]thiophen-2-yl}-1,3-benzothiazole；2-[5-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]thiophen-2-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 174623-15-5
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂S₃
• 分子量: 426.587
• InChiKey: JLZONTLXEFHGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255.9-256.7 °C
• 沸点：
  639.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯化铁 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2'-benzothiazolyl)-5-[4"-(2'"-benzothiazolyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescent properties of some new unsymmetricbis-benzothiazolyl furans and thiophenes

  摘要：

  Some new mono- and bis-benzothiazolyl compounds with furan or thiophene nuclei were synthesized by multistep reactions from the corresponding furan and thiophene aldehydes. The data obtained from emission spectra show a large influence of the benzothiazole rings on the relative quantum efficiency of the compounds under investigation.

  DOI：

  10.1007/bf00807067

文献信息

• 2-Arylthienyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles as New Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Susana P. G. Costa、Rosa M. F. Batista、Paulo Cardoso、Michael Belsley、Maria Manuela M. Raposo

  DOI：10.1002/ejoc.200600059

  日期：2006.9

  A series of nonlinear optical chromophores 6 containing a substituted benzothiazole ring have been synthesized and characterized. 1,3-Benzothiazoles 6 were prepared by treating various formyl derivatives of thienyl compounds withortho-aminobenzenethiol in fair to excellent yields. These in turn were prepared by Suzuki coupling between aryl and thienyl precursors. The electronic interactions between

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH
• Synthesis and fluorescent properties of some new unsymmetricbis-benzothiazolyl furans and thiophenes
  作者：L. Racane、V. Tralić-Kulenović、G. Karminski-Zamola、L. Fišer-Jakić

  DOI：10.1007/bf00807067

  日期：1995.12

  Some new mono- and bis-benzothiazolyl compounds with furan or thiophene nuclei were synthesized by multistep reactions from the corresponding furan and thiophene aldehydes. The data obtained from emission spectra show a large influence of the benzothiazole rings on the relative quantum efficiency of the compounds under investigation.