3-chloro-N-phenylpyridine-4-carboxamide | 188677-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 188677-48-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: DKISENACIHGJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylpyridine-4-carboxamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-氯异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物在有机合成中的应用。十九。基于芳香金属化的合成策略。3-卤代吡啶甲酸和异烟酸的简明区域特异性合成

  摘要：

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。

  DOI：

  10.1080/00397919708003053
• 作为产物：
  描述：

  异烟酰苯胺 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 生成 3-chloro-N-phenylpyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物在有机合成中的应用。十九。基于芳香金属化的合成策略。3-卤代吡啶甲酸和异烟酸的简明区域特异性合成

  摘要：

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。

  DOI：

  10.1080/00397919708003053

文献信息

• Discovery of new non-covalent and covalent inhibitors targeting SARS-CoV-2 papain-like protease and main protease
  作者：Wandong Liu、Juan Wang、Suyun Wang、Kairui Yue、Yu Hu、Xiaochun Liu、Lihao Wang、Shengbiao Wan、Ximing Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106830

  日期：2023.11

  scaffolds of PLpro and Mpro inhibitors. The representative compounds 6c and 7e exhibited excellent PLpro inhibition with percent inhibition of 42.9% and 44.9% at 50 nM, respectively. The preliminary enzyme kinetics experiment and fluorescent labelling experiment results determined that 6c was identified as a covalent PLpro inhibitor, while 7e was a non-covalent inhibitor. Molecular docking and dynamics

  全球冠状病毒病2019（COVID-19）大流行仍然威胁着人类健康和公共安全，迫切需要开发有效的抗病毒药物。SARS-CoV-2 主蛋白酶 (Mpro) 和木瓜蛋白酶 (PLpro) 是病毒复制中的重要蛋白质，也是有希望的治疗靶点。此外，PLpro 还通过从 ISGylated 宿主蛋白中裂解泛素和干扰素刺激的基因产物 15 (ISG15) 来调节宿主免疫反应。在本报告中，我们确定[1,2]硒唑并[5,4- c ]吡啶-3(2H)-一和苯并[ d ]异噻唑-3(2H)-一作为PLpro和Mpro抑制剂的有吸引力的支架。代表性化合物6c和7e表现出优异的 PLpro 抑制作用，在 50 nM 时抑制百分比分别为 42.9% 和 44.9%。初步的酶动力学实验和荧光标记实验结果确定6c为共价PLpro抑制剂，7e为非共价PLpro抑制剂。分子对接和动力学模拟表明，6c和7e与 PLpro 的 Zn
• 1,2-Isoselenazol-3(2H)-one derivatives as NDM-1 inhibitors displaying synergistic antimicrobial effects with meropenem on NDM-1 producing clinical isolates
  作者：Kairui Yue、Chen Xu、Zhihao Wang、Wandong Liu、Chenyu Liu、Ximing Xu、Yan Xing、Sheng Chen、Xiaoyang Li、Shengbiao Wan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106153

  日期：2022.12
• Application of Organolithium Compounds in Organic Synthesis. XIX. Synthetic Strategies Based on Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Synthesis of 3-Halogenated Picolinic and Isonicotinic Acids
  作者：J. Epsztajn、M. W. Płtka、A. Grabowska

  DOI：10.1080/00397919708003053

  日期：1997.3

  synthesis of the halogenated picolin- and isonicotinanilides (3) and (4) via metallation (n-BuLi) of the anilides (1) and (2) and then the reaction of the generated bis-lithiated anilides with halogenating agents (CCI3-CCI3, CH2Br-CH2Br, I2) followed by subsequent acidic hydrolysis of (3) and (4), as a way of regiospecific transformation of picoline and isonicotine acids into their C3-halogenated derivatives

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。