7-benzyladenine 1-oxide | 155857-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyladenine 1-oxide
• CAS: 155857-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: FNQKXTIIESJQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyladenine 1-oxide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Benzyl-1-methoxy-1,7-dihydro-purin-6-ylideneamine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXI. Preparation and Alkylation of 7-Alkyladenine 1-Oxides: A General Synthesis of 1-Alkoxy-7-alkyladenines.

  摘要：

  室温下，用间氯过氧苯甲酸处理 7-甲基腺嘌呤（6a）和 7-乙基腺嘌呤（6b），可得到 N(1)-氧化物 7a、b，收率分别为 78%；这与之前报道的 7-苄基腺嘌呤（6c）发生 N-氧化反应得到 N(1)-氧化物 7c 相似。室温下，在 N，N-二甲基乙酰胺中用过量的碘化甲酯、碘化乙酯或溴化苄处理时，每种 1-氧化物 7a-c 几乎都会在 N-氧化基团的氧原子上发生烷基化反应。以良好的产率分离出的产物是九种 1-烷氧基-7-烷基腺嘌呤的盐 8d-l-HX，其中 O-烷基或 N(7)-烷基是甲基、乙基和苄基中的任意一种。文中给出了 8-HX 及其一些游离碱 8 的紫外光谱和 1H-NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.594
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(ethoxymethyleneamino)imidazole-5-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到7-benzyladenine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIX. Direct N(1)-Oxidation of 7-Benzyladenine and Stepwise Syntheses of Its N(1)- and N(3)-Oxides.

  摘要：

  与 N-烷基化中的 N(3)-选择性相反，在 MeOH 中用间氯过氧苯甲酸对 7-苄基腺嘌呤（17）进行 N-氧化，可得到 7-苄基腺嘌呤 1-氧化物（18），收率为 76%。另一种方法是用 1-苄基-4-（乙氧基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈（19）和羟胺合成相同的 N-氧化物（18），收率为 81%。在沸腾的 EtOH 中，用乙酸甲脒处理 1-苄基-4-（羟基氨基）咪唑-5-甲腈（24）（从相应的 4-硝基二价化合物（20）通过催化加氢（Pt/H2）得到，收率为 63%），得到 7-苄基腺嘌呤 3-氧化物（23），收率为 78%。紫外光谱法表明，18 的中性物种在 H2O 中以 N（1）-氧化物形式而不是 N（1）-OH 形式存在（27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.328