2-cyano-5-[4-methyl-2-oxo-4-(2-oxoethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1222316-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-cyano-5-[4-methyl-2-oxo-4-(2-oxoethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-5-[4-methyl-2-oxo-4-(2-oxoethyl)-1H-3,1-benzoxazin-6-yl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1222316-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: ZHAHHWADGCYQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-[4-methyl-2-oxo-4-(2-oxoethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-[4-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乳腺肿瘤中黄体酮受体的成像：氟烷基取代的 Tanaproget 类似物的合成和受体结合亲和力

  摘要：

  孕激素受体 (PR) 受雌激素调节，乳腺肿瘤中的 PR 水平可用于预测针对雌激素受体 (ER) 的内分泌治疗的成功。 Tanaproget 是一种非甾体孕激素激动剂，具有非常高的 PR 结合亲和力和出色的体内效力。当进行适当的放射性标记后，它可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 PR 阳性乳腺肿瘤进行无创成像。我们描述了一系列氟烷基取代的 6-芳基-1,4-二氢苯并[ d ][1,3]恶嗪-2-硫酮（Tanaproget 的类似物）的合成和 PR 结合亲和力。其中一些化合物具有亚纳摩尔级的结合亲和力，高于 Tanaproget 本身或高亲和力 PR 配体 R5020 的结合亲和力。结构结合亲和关系可以通过配体与 PR 复合物的分子建模来合理化，并且已经预测了结合的对映选择性。这些化合物正在被进一步评估为潜在的乳腺癌诊断 PET 成像剂，并且正在制备具有确定立体化学的对映体纯材料。

  DOI：

  10.1021/jm100052k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-cyano-5-[4-methyl-2-oxo-4-(2-oxoethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳腺肿瘤中黄体酮受体的成像：氟烷基取代的 Tanaproget 类似物的合成和受体结合亲和力

  摘要：

  孕激素受体 (PR) 受雌激素调节，乳腺肿瘤中的 PR 水平可用于预测针对雌激素受体 (ER) 的内分泌治疗的成功。 Tanaproget 是一种非甾体孕激素激动剂，具有非常高的 PR 结合亲和力和出色的体内效力。当进行适当的放射性标记后，它可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 PR 阳性乳腺肿瘤进行无创成像。我们描述了一系列氟烷基取代的 6-芳基-1,4-二氢苯并[ d ][1,3]恶嗪-2-硫酮（Tanaproget 的类似物）的合成和 PR 结合亲和力。其中一些化合物具有亚纳摩尔级的结合亲和力，高于 Tanaproget 本身或高亲和力 PR 配体 R5020 的结合亲和力。结构结合亲和关系可以通过配体与 PR 复合物的分子建模来合理化，并且已经预测了结合的对映选择性。这些化合物正在被进一步评估为潜在的乳腺癌诊断 PET 成像剂，并且正在制备具有确定立体化学的对映体纯材料。

  DOI：

  10.1021/jm100052k