2-(8-bromoadenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine | 171502-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(8-bromoadenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 171502-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₆O₂
• 分子量: 357.21
• InChiKey: PAASJYXOJJRFKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-bromoadenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine 在 palladium diacetate 、 三苯胂 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 9-(2-Amino-ethyl)-8-thiophen-2-yl-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷类似物的合成及其构效关系，它是锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在继续进行旨在针对睡眠病的药物的基于结构的设计的项目时，合成并测试了2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1）的类似物，并建立了抑制糖体的构效关系。 3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）。最近使用人类酶和昏睡锥虫（Trypanosoma brucei）的NAD：GAPDH复合物设计了化合物1。为了利用寄生虫酶的Val 207来开发额外的疏水结构域，合成了几种新的2'-酰胺基-2'-脱氧腺苷。与1相比，其中一些显示出抑制活性的有趣改善。碳环或无环类似物显示出明显的活性损失，说明了典型（C-2' -endo）核糖部分的起皱。我们还描述了一对化合物的合成，该化合物结合了2-和8-取代的腺嘌呤部分对效能的有益作用与2'-酰胺基对选择性的有益作用。不幸的是，在两种情况下，IC50值都证明了这些组合修饰的不相容性。最后，在5'-脱氧腺苷上引入疏水的5'-氨基基团显着增强了对原生动物酶的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00019a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到2-(8-bromoadenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  乙炔桥 6,8-嘌呤二聚体作为平行 G-四链体的荧光开关探针

  摘要：

  点亮：报道了由两个乙炔桥嘌呤组成的 G 四联体荧光探针（APD）的系统设计和合成。APD 在平行 DNA（例如 c-MYC）或 RNA G-四链体存在时亮起，而双链 DNA、反平行或混合型（例如 h-Telo）G-四链体则没有荧光增强（参见图片）。还证明了 APD 在 G-四链体优先染色中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201207075

文献信息

• An Acetylene-Bridged 6,8-Purine Dimer as a Fluorescent Switch-On Probe for Parallel G-Quadruplexes
  作者：Mehran Nikan、Marco Di Antonio、Keren Abecassis、Keith McLuckie、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1002/anie.201207075

  日期：2013.1.28

  Lighting up: The systematic design and synthesis of a G‐quartet‐inspired fluorescence probe (APD), which is made of two acetylene‐bridged purines, are reported. The APD lights up in the presence of parallel DNA (e.g. c‐MYC) or RNA G‐quadruplexes, while it shows no fluorescence enhancement with double‐stranded DNA, antiparallel or mixed‐type (e.g. h‐Telo) G‐quadruplexes (see picture). The utility of

  点亮：报道了由两个乙炔桥嘌呤组成的 G 四联体荧光探针（APD）的系统设计和合成。APD 在平行 DNA（例如 c-MYC）或 RNA G-四链体存在时亮起，而双链 DNA、反平行或混合型（例如 h-Telo）G-四链体则没有荧光增强（参见图片）。还证明了 APD 在 G-四链体优先染色中的实用性。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs of 2'-Deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine, a Selective Inhibitor of Trypanosomal Glycosomal Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase
  作者：Serge Van Calenbergh、Christophe L. M. J. Verlinde、Johanna Soenens、Andre De Bruyn、Mia Callens、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peeters、Piet Herdewijn、Jef Rozenski、Wim G. J. Hol

  DOI：10.1021/jm00019a014

  日期：1995.9

  at the structure-based design of drugs against sleeping sickness, analogs of 2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (1) were synthesized and tested to establish structure-activity relationships for inhibiting glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH). Compound 1 was recently designed using the NAD:GAPDH complexes of the human enzyme and that of Trypanosoma brucei, the causative

  在继续进行旨在针对睡眠病的药物的基于结构的设计的项目时，合成并测试了2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1）的类似物，并建立了抑制糖体的构效关系。 3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）。最近使用人类酶和昏睡锥虫（Trypanosoma brucei）的NAD：GAPDH复合物设计了化合物1。为了利用寄生虫酶的Val 207来开发额外的疏水结构域，合成了几种新的2'-酰胺基-2'-脱氧腺苷。与1相比，其中一些显示出抑制活性的有趣改善。碳环或无环类似物显示出明显的活性损失，说明了典型（C-2' -endo）核糖部分的起皱。我们还描述了一对化合物的合成，该化合物结合了2-和8-取代的腺嘌呤部分对效能的有益作用与2'-酰胺基对选择性的有益作用。不幸的是，在两种情况下，IC50值都证明了这些组合修饰的不相容性。最后，在5'-脱氧腺苷上引入疏水的5'-氨基基团显着增强了对原生动物酶的抑制
• Bioinspired adenine–dopamine immobilized polymer hydrogel adhesives for tissue engineering
  作者：Saurabh Joshi、Gomathi Mahadevan、Sandeep Verma、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/d0cc04909c

  日期：——

  Nontoxic adhesive hydrogels are of great importance in tissue engineering. Herein, we report a simple synthesis of a few biocompatible hydrogels from adenine and dopamine immobilized polyacrylic acid (PAA) and alginic acid (Alg) polymers. The adenine–dopamine adduct incorporated hydrogels showed enhanced adhesiveness, transparency and biocompatibility, and induced cell proliferation in 2D and 3D-cell

  无毒的粘性水凝胶在组织工程中非常重要。本文中，我们报道了由腺嘌呤和多巴胺固定的聚丙烯酸（PAA）和藻酸（Alg）聚合物简单合成了几种生物相容性水凝胶。掺入了腺嘌呤-多巴胺加合物的水凝胶在24小时内在2D和3D细胞培养模型中显示出增强的粘附性，透明性和生物相容性，并诱导了细胞增殖。此外，将改性的PAA和Alg聚合物（P2P4）掺混可进一步提高水凝胶的稳定性和生物活性。这样的生物凝胶可以被开发为用于生物医学应用的智能材料。