methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate | 87281-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 87281-38-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: SBCYQDMUEKOUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到甲基六氢-1H-吡咯里嗪-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-Dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 氯化铵 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic method for allene-1,3-dicarboxylates using DMC and a novel tandem cyclization to a pyrrolizidine alkaloid skeleton
  作者：Manabu Node、Toshio Fujiwara、Shogo Ichihashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01344-6

  日期：1998.8

  one-step synthesis of allene-1,3-dicarboxylates from acetone-1,3-dicarboxylates in high yields was developed by the use of DMC as a dehydrating reagent. This process opened a new expeditious route to a 1-azabicyclo[3.3.0]octane skeleton of pyrrolizidine alkaloids from dimethyl acetone-1,3-dicarboxylate and bis(2-chloroethyl)amine via a Michael addition and a novel tandem cyclization.

  通过使用DMC作为脱水试剂，高产率地从1,3-二羧酸丙酮中合成了1,3-二羧酸Allene-1。此过程开辟了一条新的快速途径，即通过迈克尔加成反应和新颖的串联环化反应，从1,3-二羧酸二甲酯和双（2-氯乙基）胺合成吡咯烷核生物碱的1-azabicyclo [3.3.0]辛烷骨架。
• β-Enaminoesters bicycliques: Synthese et reduction stereospecifiques. Acces a l'isoretronecanol, la trachelanthamidine, la lupinine et l'epilupinine
  作者：J.P. Célérier、M. Haddad、C. Saliou、G. Lhommet、H. Dhimane、J.C. Pommelet、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85128-0

  日期：1989.1

  precursors of nitrogen-bridged bicyclic β-enaminoesters . The compounds are prepared either by intramolecular alkylation of β-enaminoesters or by thermolysis of β-enaminoesters . A stereospecific reduction of compounds under thermal control leads to bicyclic β-aminoesters , , or which are good precursors of natural aminoalcohols like lupinine or isoretronecanol .

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。
• Cyclization of aminomethyleneketenes by intramolecular displacement of chlorine: Synthesis of bicyclic enaminoesters
  作者：Hamid Dhimane、Jean-Claude Pommelet、Josselin Chuche、Gérard Lhommet、Mansour Haddad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81014-5

  日期：1987.1

  A new method for the synthesis of the bicyclic enaminoesters b-d by flash vacuum pyrolysis of the Meldrum's acid derivatives b-d is described in which the key step is an intramolecular cyclization of the aminomethyleneketenes b-d.

  描述了通过快速真空热解Meldrum's酸衍生物bd合成双环烯胺酯bd的新方法，其中关键步骤是氨基亚甲基烯酮bd的分子内环化。
• Thioimidate methylides by the desilylation method: an improved synthesis of pyrrolines and pyrroles
  作者：E. Vedejs、F. G. West

  DOI：10.1021/jo00172a064

  日期：1983.12
• Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean Pierre、Haviari, Gjergj、Lhommet, Gerard、Dhimane, Hamid、at al.

  DOI：——

  日期：——