Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate | 214280-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 214280-41-8
• 化学式: C₁₇H₂₄BrN₅O₃S
• 分子量: 458.379
• InChiKey: YRNCFJZLRJHTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 heptamethyl cob(I)yrinate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到Methyl 4-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  在辅酶B12依赖的甲基丙二酰辅酶A突变酶的模型中，Co（I）诱导了甲基丙二酰-琥珀酰重排。

  摘要：

  发现2-溴甲基-2-甲基单硫代丙二酸酯重排成琥珀酰基衍生物是在存在一摩尔当量的Co（I）的情况下以定量收率发生的，所述Co（I）是通过用NaBH 4还原七甲基Co（II）亚氨酸盐高氯酸盐或电化学还原而生成的。手性硫代丙二酸酯产生外消旋琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1039/b305782h
• 作为产物：
  描述：

  9-(6-bromohexyl)adenine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Methyl 3-[6-(6-aminopurin-9-yl)hexylsulfanyl]-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A new model for the coenzyme B₁₂catalysed methylmalonyl–succinly rearrangement incorporating peripheral A–T base pairing

  摘要：

  A novel B-12 derivative 4 containing a peripheral thymine group is alkylated under reductive conditions with 2-bromo- methyl-2-methylmonothiomalonate 8 bearing the complementary adenine; photolysis in chloroform-acetonitrile gives the rearranged succinate 12 and dimethylmalonate 13 (2:1), whereas in MeOH-H2O only the dimethylmalonate 13 is formed.

  DOI：

  10.1039/cc9960001561

文献信息

• Lowe, Andrew B.; Billingham, Norman C.; Armes, Steven P., Journal of the Chemical Society. Chemical communications
  作者：Lowe, Andrew B.、Billingham, Norman C.、Armes, Steven P.

  DOI：——

  日期：——