diethyl 1-methylthiobut-3-enylphosphonate | 82629-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methylthiobut-3-enylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 1-methylthio-3-butenephosphonate；Diethyl [1-(methylsulfanyl)but-3-en-1-yl]phosphonate；4-diethoxyphosphoryl-4-methylsulfanylbut-1-ene
• CAS: 82629-12-7
• 化学式: C₉H₁₉O₃PS
• 分子量: 238.288
• InChiKey: JCPZGGPNQHHLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methylthiobut-3-enylphosphonate 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-Methylthio-1-phenyl-1(Z),3(E)-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Reactions of Diethyl 1-Methylthio-1(Z),3-butadienephosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29810
• 作为产物：
  描述：

  硫代甲氧基磷酸二乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 1-methylthiobut-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过α-磷酰基-α-硫代碳正离子形成碳-碳键的反应

  摘要：

  氯（甲硫基）甲基膦酸二乙酯（3）在路易斯酸存在下与芳烃和-1-烯反应，分别得到弗里德-克来福特产品（5）和烯产品（8）。衍生自（甲基亚磺酰基）甲基膦酸二乙酯（10）的Pummerer重排产物（4）也与烷-1-烯在三氟乙酸中反应，得到产物（8）。

  DOI：

  10.1039/p19870001095

文献信息

• MARTIN, S. F.;GARRISON, P. J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 5, 394-397
  作者：MARTIN, S. F.、GARRISON, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI, HIROYUKI;SATO, TATSUNORI;IRIE, MAKI;ITO, MASAE;IKEDA, MASAZUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1095-1098
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、SATO, TATSUNORI、IRIE, MAKI、ITO, MASAE、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——
• Carbon–carbon bond forming reactions viaα-phosphoryl-α-thio carbocations
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato、Maki Irie、Masae Ito、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/p19870001095

  日期：——

  Diethyl chloro(methylthio)methylphosphonate (3) reacted with arenes and alk-1-enes in the presence of a Lewis acid to give the Friedel–Crafts product (5) and the ene product (8), respectively. The Pummerer rearrangement product (4) derived from diethyl (methylsulphinyl)methylphosphonate (10) also reacted with alk-1-enes in trifluoroacetic acid to give the products (8).

  氯（甲硫基）甲基膦酸二乙酯（3）在路易斯酸存在下与芳烃和-1-烯反应，分别得到弗里德-克来福特产品（5）和烯产品（8）。衍生自（甲基亚磺酰基）甲基膦酸二乙酯（10）的Pummerer重排产物（4）也与烷-1-烯在三氟乙酸中反应，得到产物（8）。
• Synthesis and Some Reactions of Diethyl 1-Methylthio-1(<i>Z</i>),3-butadienephosphonate
  作者：Stephen F. Martin、Philip J. Garrison

  DOI：10.1055/s-1982-29810

  日期：——