5-Chloro-beta,2-dinitro-styrene | 1186523-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-beta,2-dinitro-styrene
• 英文别名: 4-chloro-1-nitro-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1186523-49-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄
• 分子量: 228.592
• InChiKey: QPOWCZYBXJVQFJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-beta,2-dinitro-styrene 、 环己酮 在 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-(benzylamino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 、 三乙胺 作用下， 反应 78.0h， 以95%的产率得到(S)-2-((R)-1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a

文献信息

• An Unprecedented Route for the Synthesis of 3,3′-Biindoles by Reductive Cyclization of 3-[2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indoles Mediated by Iron/Acetic Acid
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201000276

  日期：——

  An unprecedented route for the synthesis of 3,3'-biindoles is developed. Both symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bi-indoles could be generated by this method. Mild conditions, high yields of the products, and environmentally acceptable reagent are the merits of the procedure.

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。