1,9,17-trithia-[2.2.2]orthocyclophane-2,10,18-trione | 39264-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,9,17-trithia-[2.2.2]orthocyclophane-2,10,18-trione
• 英文别名: 1,9,17-Trithia-[2.2.2]orthocyclophan-2,10,18-trion；Trithiosalicylid；2,10,18-trithiatetracyclo[18.4.0.04,9.012,17]tetracosa-1(24),4,6,8,12,14,16,20,22-nonaene-3,11,19-trione
• CAS: 39264-06-7
• 化学式: C₂₁H₁₂O₃S₃
• 分子量: 408.522
• InChiKey: DNTIQEOSRMIZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 1,9,17-trithia-[2.2.2]orthocyclophane-2,10,18-trione
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3163,3165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 10. Dithiosalicylides and trithiosalicylides
  作者：G. Bruce Guise、W. David Ollis、Judith A. Peacock、Julia Stephanidou Stephanatou、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19820001637

  日期：——

  a cis-thioester linkage. The dithiosalicylide derivatives (3)–(7) have been synthesised; the temperature dependence of the 1H n.m.r. spectrum of di-o-thiothymotide (7) has been interpreted in terms of ring inversion (40a)⇌(40b) between enantiomeric boat conformations. Comparison of the ΔG‡ value of 24.6 kcal mol–1 for this conformational change with that of 17.7 kcal mol–1 previously obtained for di-o-thymotide

  合成了三硫代水杨酸酯衍生物（8）-（11），并通过温度依赖性1 H nmr光谱表明，其以反式-硫酯键的环反转（35a）⇌（35b）对映体螺旋构象存在于溶液中。这些构象变化的激活自由能约为。比相应三水杨酸酯中类似过程的摩尔数高10 kcal mol –1。与三水杨酸酯相比，三硫水杨酸酯只能通过含有顺式的中间体在对映体螺旋构象之间环倒置-硫酯键。已经合成了二硫代水杨酸衍生物（3）-（7）；所述的温度依赖性1个的H NMR谱二ø -thiothymotide（7）在环反转方面已被解释（40A）⇌（40b）的对映异构体船构象之间。比较该构象变化的ΔG ‡值为24.6 kcal mol –1与先前获得的二邻胸腺嘧啶核苷的ΔG ‡值为17.7 kcal mol –1（41）相比，表明顺式-硫酯键的共振稳定性更高。顺式酯键。
• Benzothiet-2-ones: synthesis, reactions, and comparison with benzoxet-2-ones and benzazetin-2-ones
  作者：Curt Wentrup、Harald Bender、Gerhard Gross

  DOI：10.1021/jo00226a022

  日期：1987.8
• GUISE, G. B.;OLLIS, W. D.;PEACOCK, J. A.;STEPHANATOU, J. S.;STODDART, J. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1637-1648
  作者：GUISE, G. B.、OLLIS, W. D.、PEACOCK, J. A.、STEPHANATOU, J. S.、STODDART, J. +

  DOI：——

  日期：——
• WENTRUP, CURT;BENDER, HARALD;GROSS, GERHARD, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3838-3847
  作者：WENTRUP, CURT、BENDER, HARALD、GROSS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3163,3165
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——