methyl (E)-3-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-enoate | 179094-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (E)-3-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 179094-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: AXUQIWCYSBBFEQ-LZDJJOMISA-N

物化性质

• 沸点：
  673.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-enoate 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过7-羧基乙烯基-7-deaza-2'-脱氧腺苷进行模板指导的DNA光可逆连接

  摘要：

  使用7-脱氮-2'-脱氧腺苷衍生的寡脱氧核苷酸的有效模板指导photoligation（ODN）VZ甲进行说明。在存在模板ODN的情况下，在5'端含有VZ A的ODN用在3'端含有嘧啶碱基的ODN进行光辐照时，观察到快速有效的连接（环加成反应），而没有任何副产物形成。与以前的光连接反应相比，含有VZ A的ODN显示出极高的反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.33h， 生成 methyl (E)-3-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf

  DOI：10.1055/s-1996-4282

  日期：1996.6

  The 7-alkynyl-2’-deoxytubercidins (7-deaza-2’-deoxyadenosines) 7-17 have been prepared by the Pd(0)/Cu(I)-catalyzed cross coupling of 7-iodo-2’-deoxytubercidin (2d) with terminal alkynes. The coupling products include 17α-ethynyltestosterone and 17α-ethynylestradiol derivatives (16, 17).

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。
• Template-directed photoreversible ligation of DNA via 7-carboxyvinyl-7-deaza-2′-deoxyadenosine
  作者：Isao Saito、Yohei Miyauchi、Yoshio Saito、Kenzo Fujimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.019

  日期：2005.1

  An efficient template-directed photoligation of oligodeoxynucleotide (ODN) using 7-deaza-2′-deoxyadenosine derivative VZA is described. When ODN containing VZA at the 5′ end was photoirradiated with ODNs containing a pyrimidine base at the 3′ end in the presence of template ODN, rapid and efficient ligation (cycloaddition reaction) was observed without any byproduct formation. ODNs containing VZA showed

  使用7-脱氮-2'-脱氧腺苷衍生的寡脱氧核苷酸的有效模板指导photoligation（ODN）VZ甲进行说明。在存在模板ODN的情况下，在5'端含有VZ A的ODN用在3'端含有嘧啶碱基的ODN进行光辐照时，观察到快速有效的连接（环加成反应），而没有任何副产物形成。与以前的光连接反应相比，含有VZ A的ODN显示出极高的反应活性。