2-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 | 20052-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 3-methoxytetralin
• 英文别名: 2-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• CAS: 20052-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AQZPRLBVNXQKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.5h， 以29%的产率得到3-(1,2,3,4-四氢萘基)-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  A mild method for eliminating alkyl ethers to alkenes

  摘要：

  本文介绍了一种将甲基醚转化为烯的方法。在一个步骤和温和的程序中，使用三酸酐和三乙胺可以获得共轭烯烃和分离环烯烃，而且大部分产量都很高。这种消除过程也适用于乙基和苄基醚。

  DOI：

  10.1039/c4ra03785e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 镍 作用下， 160.0 ℃ 、24.51 MPa 条件下， 生成 2-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation and Hydrogenolysis of Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a040

文献信息

• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Rhodium and Iridium Nanoparticles Entrapped in Aluminum Oxyhydroxide Nanofibers: Catalysts for Hydrogenations of Arenes and Ketones at Room Temperature with Hydrogen Balloon
  作者：In Soo Park、Min Serk Kwon、Kyung Yeon Kang、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.200600651

  日期：2007.8.6

  showed high activities in the hydrogenation of various arenes and ketones under mild conditions. Selective hydrogenation was possible for bicyclic and tricyclic arenes in high yields. The catalysts were active at room temperature even with a hydrogen balloon. Also, the catalysts showed high turnover frequency (TOF) values under solventless conditions at 75 °C under 4 atm hydrogen pressure: ca. 1700 h−1 in

  可循环利用的金属纳米颗粒催化剂，氢氧化铝中的铑[Rh / AlO（OH）]和氢氧化铝中的铱[Ir / AlO（OH）]，是从容易获得的试剂中简单制备的。在温和的条件下，该催化剂在各种芳烃和酮的氢化中显示出高活性。双环和三环芳烃的选择性加氢可能以高收率进行。该催化剂即使在具有氢气球的情况下在室温下也具有活性。此外，催化剂显示无溶剂的条件下高转化频率（TOF）值在75℃下4个大气压的氢气压力：约 1700小时-1在苯的氢化中。此外，Rh / AlO（OH）可以重复使用至少10次而不会失去活性。通过透射电子显微镜（TEM），粉末X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP），能量色散X射线分析（EDX），X射线光电子能谱（XPS），氮吸附来表征催化剂和氢化学吸附实验。铑和铱粒子的大小分别估计为3–4 nm和2–3 nm。这些催化剂的氢氧化铝氧化铝纤维的表面积为500–600 m 2  g -1。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Tuning Reactivity and Site Selectivity of Simple Arenes in C–H Activation: Ortho-Arylation of Anisoles via Arene–Metal π-Complexation
  作者：Paolo Ricci、Katrina Krämer、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja510260j

  日期：2014.12.31

  Current approaches to achieve site selectivity in the C–H activation of arenes involve the use of directing groups or highly electron-poor arenes. In contrast, simple arenes, such as anisole, are characterized by poor reactivity and selectivity. We report that π-complexation to a Cr(CO)3 unit enhances the reactivity of anisoles providing an unprecedented ortho-selective arylation. This mild methodology

  目前在芳烃 C-H 活化中实现位点选择性的方法涉及使用导向基团或高度缺电子的芳烃。相比之下，简单的芳烃，例如苯甲醚，其特点是反应性和选择性差。我们报告说，与 Cr(CO)3 单元的 π 络合增强了苯甲醚的反应活性，从而提供了前所未有的邻位选择性芳基化。这种温和的方法可用于含有苯甲醚基序的生物活性化合物的后期功能化，从而可以通过很少的合成步骤构建新型有机支架。
• Selective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons promoted by ruthenium nanoparticles
  作者：Emma Bresó-Femenia、Bruno Chaudret、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c4cy01758g

  日期：——

  for hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 2–4 rings under mild reaction conditions. These compounds were partially hydrogenated with good to excellent selectivities just by optimizing the reaction conditions. The influence of the nature of substituents present in different positions of naphthalene on the selectivity of hydrogenation was also studied. Hydrogenation of products

  通过PPh 3稳定的Ru纳米颗粒是在温和的反应条件下氢化含有2-4个环的多环芳烃（PAH）的有效催化剂。仅通过优化反应条件，这些化合物就以良好或优异的选择性进行了部分氢化。还研究了在萘的不同位置存在的取代基的性质对氢化选择性的影响。在1位含有取代基的产物的氢化比在2位含有取代基的产物的氢化慢。在所有情况下，氢化主要发生在取代度较低的环上。