2-甲氧基-1,3-苯并噻唑-7-甲醛 | 178999-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲氧基-1,3-苯并噻唑-7-甲醛
• 英文名称: 2-methoxybenzothiazole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-1,3-benzothiazole-7-carbaldehyde
• CAS: 178999-36-5
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: VANNDMXZBIWMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-苯并噻唑-7-甲醛 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2(3H)-benzothiazolone-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(3-氟苯)酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 2-甲氧基-1,3-苯并噻唑-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331

文献信息

• Substituted dihydropyridines and methods of use
  申请人：Hurt Ray Clarence

  公开号：US20070112015A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted dihydropyridines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of C5a receptors.

  提供了调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代二氢吡啶，并可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病和障碍的方法。
• WO2007/51062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Synthesis of Benzothiazole Derivatives <i>via</i> Directed Lithiation and Aryne-Mediated Cyclization Followed by Quenching with Electrophiles
  作者：Peter Stanetty、Barbara Krumpak

  DOI：10.1021/jo960203z

  日期：1996.1.1

  A series of benzothiazole derivatives selectively functionalized at position 7 was synthesized in the course of the following one-pot reaction sequence: directed lithiation of 2,2-dimethyl-N-(3-halophenyl)propanethioamides (1, 2) or N-(3-halophenyl)-tert-butylthionocarbamates (15-17), cyclization of the aryne intermediate, and quenching of the resulting aryllithium with selected electrophiles.
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRIDINES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DIHYDROPYRIDINES SUBSTITUEES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2007051062A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted dihydropyridines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of C5a receptors.
  [FR] L'invention porte sur des composés modulateurs du récepteur C5a. Lesdits composés sont des dihydropyridines substituées utilisables dans des préparations pharmaceutiques. L'invention porte également sur des méthodes de traitement de maladies et de troubles impliquant l'activation pathologique du récepteur C5a.
• New Heterocyclic Combretastatin A-4 Analogs: Synthesis and Biological Activity of Styryl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Gjorgji Atanasov、Rusi I. Rusew、Vladimir M. Gelev、Christo D. Chanev、Rosica Nikolova、Boris L. Shivachev、Ognyan I. Petrov、Margarita D. Apostolova

  DOI：10.3390/ph14121331

  日期：——

  Here, we describe the synthesis, characterization, and biological activities of a series of 26 new styryl-2(3H)-benzothiazolone analogs of combretastatin-A4 (CA-4). The cytotoxic activities of these compounds were tested in several cell lines (EA.hy926, A549, BEAS-2B, MDA-MB-231, HT-29, MCF-7, and MCF-10A), and the relations between structure and cytotoxicity are discussed. From the series, compound

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29