2-甲氧基-1-(2-硝基丙-1-烯基)萘 | 102248-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-1-(2-硝基丙-1-烯基)萘
• 英文名称: (E)-2-nitro-1-(2-methoxynaphthyl)propene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(2-nitroprop-1-enyl)naphthalene；2-methoxy-1-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 102248-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QJQITLLGHILJOC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-(2-硝基丙-1-烯基)萘 在 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 Benzyl (+/-)-3-(2'-methoxy-1'-naphthyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-甲氧基-1-萘醛 在 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2-甲氧基-1-(2-硝基丙-1-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• First synthesis of furo[3,4-<i>c</i>]coumarins
  作者：Dinker I. Brahmbhatt、Jitendra M. Gajera、Chirag N. Patel、Vishwesh P. Pandya、Urvish R. Pandya

  DOI：10.1002/jhet.5570430643

  日期：2006.11

  Various 1,3-dimethyl and 1-methyl-3-phenylfuro[3,4-c]coumarins (5a-h and 6a-h) have been synthesized by demethylation cyclization of the respective 3-aryl-4-ethoxycarbonyl furans (3a-h and 4a-h). These ethoxycarbonyl furans were prepared by reacting appropriate 1-aryl-2-nitro-prop-1-ene (1a-h) with ethyl acetoacetate or ethyl benzoylacetate under Nef reaction condition.

  通过各自的3-芳基-4-乙氧基羰基呋喃（3a）的脱甲基环化反应，合成了各种1,3-二甲基和1-甲基-3-苯基呋喃[3,4- c ]香豆素（5a-h和6a-h）。-h和4a-h）。这些乙氧基羰基呋喃是通过使适当的1-芳基-2-硝基-丙-1-烯（1a-h）与乙酰乙酸乙酯或苯甲酰基乙酸乙酯在Nef反应条件下反应制备的。
• The axially dissymmetric pyrrole as a novel chiral building block: synthesis, characterization and application to the first ‘predetermined’ synthesis of a chiral atropisomeric porphyrin with molecular asymmetry
  作者：Yoshio Furusho、Takuzo Aida、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/c39940000653

  日期：——

  The first axially dissymmetric pyrroles, 4-methyl-3-(2′-methoxy-1′-naphthyl)pyrrole-2-carboxylates 1, were synthesized, characterized by X-ray crystallography and circular dichroism analysis, and applied to the first ‘predetermined’ synthesis of a chiral atropisomeric porphyrin with molecular asymmetry, (R,R,R,R)- and (S,S,S,S)- 2,7,12,17-tetramethyl-3,8,13,18-tetrakis(2′-methoxy-1′-naphthyl)porphyrin

  合成了第一个轴向不对称吡咯4-甲基-3-（2'-甲氧基-1'-萘基）吡咯-2-羧酸酯1，通过X射线晶体学和圆二色性分析进行了表征，并将其应用于第一个（R，R，R，R）-和（S，S，S，S）-2,7,12,17-四甲基-3,8,13,18的分子不对称性-四（2'-甲氧基-1'-萘基）卟啉
• Design and Synthesis of New Naphthalenic Derivatives as Ligands for 2-[125I]Iodomelatonin Binding Sites
  作者：Michel Langlois、Beatrice Bremont、Shuren Shen、Annie Poncet、Jean Andrieux、Sames Sicsic、Isabelle Serraz、Monique Mathe-Allainmat、Pierre Renard、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00012a004

  日期：1995.6

  New melatonin-like agents were designed from the frameworks of 2,5-dimethoxyphenethylamine, an important structural moiety for the 5-HT receptor, and (2-methoxynaphthyl)-ethylamine. The compounds were synthesized by classical methods and evaluated in binding assays with chicken brain membranes using 2-[I-125]iodomelatonin as the radioligand. Preliminary studies on the series of N-acyl-disubstituted phenethylamines showed the favorable role of the methoxy group in the ortho position of the side chain on the affinity for the receptor K-i = 8 +/- 0.2 nM) for N-[2-(2-methoxy-5-bromophenyl)ethyl]propionamide (3o). This effect was confirmed in a series of the naphthalene derivatives, a bioisosteric moiety of the indole ring, and several potent ligands for melatonin binding sites were prepared such as N-[2-(2-methoxynaphthyl)ethyl]propionamide (4b) (K-i = 0.67 +/- 0.05 nM) and N-[2-(2,7-dimethoxynaphthyl)ethyl]cyclopropylformamide (K-i = 0.05 +/- 0.004 nM) (4k). Structure-activity relationships are discussed with regard to melatonin and bioisosteric naphthalenic compound 2. The K-i value for 4b was affected to a similar extent to that of melatonin by GTP-gamma-S or Mn2+ in competition experiments, suggesting an agonist profile for this compound.
• Kraouti Naceur, Caujolle Raymond, Tournaire Cecile, Chiron Sylvie, Linas +, J. pharm. belg, 49 (1994) N 3, S 253
  作者：Kraouti Naceur, Caujolle Raymond, Tournaire Cecile, Chiron Sylvie, Linas +

  DOI：——

  日期：——