2-甲氧基-1-吡咯烷甲酰胺 | 103772-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-甲氧基-1-吡咯烷甲酰胺
• 英文名称: 2-Methoxy-1-pyrrolidin-carboxamid
• 英文别名: N-carbamoyl-2-methoxypyrrolidine；2-Methoxypyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 103772-04-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: NAIMNAZWFGBUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-吡咯烷甲酰胺 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-吡咯烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  西非药用植物成分，X。Hexalobus crispiflorus成分分析

  摘要：

  从西非Annonacee Hexalobus crispiflorus的甲醇提取物中分离出12种生物碱，并弄清了它们的结构。除了5种已知的阿福啡组和扁豆酚酮（5a）化合物外，还获得了新的生物碱1e，2a-2c和3和5b。Ñ甲酰基和N- carbamoylnoraporphines发现首次与图2A-2C。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820905
• 作为产物：
  描述：

  多鳞番荔枝酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲氧基-1-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  生物遗传学启发的异源二聚化方法，用于生物碱非鱼腥碱核心结构的合成

  摘要：

  N-取代的2-吡咯啉当量的生物遗传学启发的异源二聚反应导致生物碱异soldoldhimine的三环核心。因此，其中氮原子被脲或硫脲官能团取代的吡咯烷-2-醇衍生物用作相应的N-取代的2-吡咯啉的等同物。这些化合物在路易斯酸性（例如三氟甲烷磺酸镧系元素）或布朗斯台德酸条件下的反应会导致非soldhimine的三环核的非对映体形式。可以设想该反应通过异步的分子间逆电子需求异Diels-Alder反应或通过串联曼尼希/闭环反应发生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.019

文献信息

• A biogenetically inspired heterodimerization approach to the synthesis of the core structure of the alkaloid fissoldhimine
  作者：Heather Twin、Wendy W.-H. Wen、David A. Powell、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.019

  日期：2007.3

  biogenetically inspired heterodimerization reaction of N-substituted 2-pyrroline equivalents leads to the tricyclic core of the alkaloid fissoldhimine. Thus, pyrrolidin-2-ol derivatives, in which the nitrogen atom is substituted either with urea or thiourea functionality, serve as equivalents of the corresponding N-substituted 2-pyrrolines. Reaction of these compounds under Lewis acidic (e.g., lanthanide

  N-取代的2-吡咯啉当量的生物遗传学启发的异源二聚反应导致生物碱异soldoldhimine的三环核心。因此，其中氮原子被脲或硫脲官能团取代的吡咯烷-2-醇衍生物用作相应的N-取代的2-吡咯啉的等同物。这些化合物在路易斯酸性（例如三氟甲烷磺酸镧系元素）或布朗斯台德酸条件下的反应会导致非soldhimine的三环核的非对映体形式。可以设想该反应通过异步的分子间逆电子需求异Diels-Alder反应或通过串联曼尼希/闭环反应发生。
• Inhaltsstoffe Westafrikanischer Arzneipflanzen, X. Untersuchung der Inhaltsstoffe vonHexalobus crispiflorus
  作者：Hans Achenbach、Christian Renner、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820905

  日期：1982.9.17

  Aus dem Methanolextrakt der westafrikanischen Annonacee Hexalobus crispiflorus wurden 12 Alkaloide isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Neben 5 bereits bekannten Verbindungen der Aporphin-Gruppe und Squamolon (5a) fielen dabei auch die neuen Alkaloide 1e, 2a—2c und 3 sowie 5b an. Mit 2a—2c wurden erstmals N-Formyl- bzw. N-Carbamoylnoraporphine aufgefunden.

  从西非Annonacee Hexalobus crispiflorus的甲醇提取物中分离出12种生物碱，并弄清了它们的结构。除了5种已知的阿福啡组和扁豆酚酮（5a）化合物外，还获得了新的生物碱1e，2a-2c和3和5b。Ñ甲酰基和N- carbamoylnoraporphines发现首次与图2A-2C。