1-(2-phenylthioethyl)piperazine | 73446-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-phenylthioethyl)piperazine
• 英文别名: Piperazine, 1-[2-(phenylthio)ethyl]-；1-(2-phenylsulfanylethyl)piperazine
• CAS: 73446-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂S
• mdl: MFCD00454323
• 分子量: 222.354
• InChiKey: KVSFTLLHQGAGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 0.50 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylthioethyl)piperazine 、 8,10-dichloro-10,11-dihydrodibenzothiepin 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(3-Chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)-4-(2-phenylsulfanylethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Cataleptic and noncataleptic neuroleptic agents: Synthesis and pharmacology of 4-(2-chloro and 8-chloro substituted 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-yl)piperazine-1-ylalkyl ethers and sulfides

  摘要：

  标题化合物是通过2,11-二氯和2,10-二氯-10,11-二氢二苯并[bf]噻吩与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪、1-(2-苯氧基乙基)哌嗪、1-(2-甲硫氧乙基)哌嗪和1-(2-苯硫氧乙基)哌嗪的取代反应制备的；它们转化为盐酸盐、马来酸盐或甲磺酸盐。系列a的化合物(8-氯衍生物)是神经阻滞药，具有相对较强的猫状症、抗阿波莫啡和中枢抑制活性(Ia、IIa、IIIa、Va)，除非N-取代基的体积和亲脂性超过一定限制，否则IVa和VIa几乎无毒且活性较低。系列b的化合物(2-氯衍生物)不具猫状症，也没有抗阿波莫啡的作用；然而，其中只有两种(IIb、Vb)在影响大鼠脑纹状体多巴胺的转化和代谢测试中显示出更显著的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19851070
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-4-(ethoxycarbonyl)piperazine hydrochloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-phenylthioethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2017011776A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided herein are compounds of the General Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, D, E, X1, X2, X3 and X4 have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including diseases or disorders mediated by a RET kinase.

  本文提供了一般式I的化合物及其立体异构体和药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4的含义如规范中所述，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018136661A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds of the Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, D, E, X1, X2, X3 and X4 have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including diseases or disorders mediated by a RET kinase.

  本文提供了Formula I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4在规范中给出的含义，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。
• Valenta, Vladimir; Sindelar, Karel; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1613 - 1629
  作者：Valenta, Vladimir、Sindelar, Karel、Holubek, Jiri、Ryska, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, VLADIMIR;SINDELAR, KAREL;HOLUBEK, JIRI;RYSKA, MIROSLAV;KREJCI, I+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1613-1629
  作者：VALENTA, VLADIMIR、SINDELAR, KAREL、HOLUBEK, JIRI、RYSKA, MIROSLAV、KREJCI, I+

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;RYSKA, M.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 8, 2395-2410
  作者：POLIVKA, Z.、RYSKA, M.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——