3-methyl-2-azido-1-chlorobenzene | 1357600-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-azido-1-chlorobenzene
• 英文别名: 2-Me-6-Cl(C6H3)N3；2-Azido-1-chloro-3-methylbenzene；2-azido-1-chloro-3-methylbenzene
• CAS: 1357600-95-3
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: JKHCXODRQMRMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-azido-1-chlorobenzene 在 copper(I) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-(2-chloro-6-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑杂环类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了噻唑杂环类化合物及其制备方法和应用，其中，噻唑杂环类化合物具有以下结构通式：通过细胞水平实验发现，本发明提供的噻唑杂环类化合物均可以抑制K562、HL60、KG1a细胞的增殖，特别是实例3化合物(化合物4c)在药物浓度低于阳性对照药物达沙替尼的情况下，可以同样实现抑制K562、HL60、KG1a细胞增殖的效果，因此本发明提供的噻唑杂环类化合物可以用于治疗白血病。

  公开号：

  CN106279143A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-2-azido-1-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的串联Ullmann C–N偶联/叠氮化物-炔烃环加成反应取代三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂化物的简便方法

  摘要：

  已经描述了一种合成三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂苯的方法，该方法包括铜催化的串联Ullmann C–N偶联反应，然后进行叠氮化物-炔烃环加成反应。在CuI和碱存在下，邻叠氮基苄基溴化物和N-炔丙基化苯胺衍生物的反应导致三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的形成。通过合成许多三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓衍生物，已成功地成功推广了该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.125

文献信息

• 一种三氮唑修饰的5-氟-2,4-嘧啶二胺类化合 物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111138417B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一类三氮唑修饰的5‑氟‑2,4‑嘧啶二胺类化合物及其应用。本发明提供的式(I)化合物对HepG‑2细胞株、A549细胞株、HL‑60细胞株、K‑562细胞株具有一定的抑制作用，具有良好抗肿瘤活性，为新药筛选提供了基础；并且，本发明提供了式(I)的制备方法，制备方法简单，有利于工业生产。
• Unusual group migration and C(sp3)–H activation leading to stable metallacycles in the reactions of Cp*IrS2C2B10H10 and aryl azides
  作者：Wei Zhong、Mingshi Xie、Qibai Jiang、Yizhi Li、Hong Yan

  DOI：10.1039/c2cc16943f

  日期：——

  The thermal or photochemical reactions of Cp*IrS(2)C(2)B(10)H(10) (1) and aryl azides lead to C-C coupling via C(sp(3))-H activation in 2 as well as the formation of C-S bonds and new-type SSN pincer ligands in 3-8 through ortho-substituted electron-withdrawing group migration over an aryl ring.

  Cp * IrS（2）C（2）B（10）H（10）（1）和芳基叠氮化物的热或光化学反应导致CC偶联通过C（sp（3））-H活化2通过在芳基环上邻位取代的吸电子基团迁移，在3-8中形成CS键和新型SSN钳形配体。
• Design and synthesis of novel dasatinib derivatives as inhibitors of leukemia stem cells
  作者：Hui-ying Li、Ding-Di He、Xiu-Juan Zhao、Tong-Yan Sun、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.011

  日期：2018.2

  We used the concept of bioisosteres to design and synthesize a novel series of dasatinib derivatives for the treatment of leukemia. Unfortunately, most of the dasatinib derivatives did not show appreciable inhibition against leukemia cell lines K562 and HL60. However, acrylamide compound 2c had comparable inhibitory activity with dasatinib against K562 cells (IC50 = 0.039 nM vs. 0.069 nM). And amide compound 2a and acrylamide compound 2c also had comparable inhibitory activity with dasatinib against the leukemia cell line HL60 (IC50 = 0.25 nM and 0.26 nM vs. 0.11 nM). Against the leukemia progenitor cell line KG1a, triazole compounds 15a and 15d-15f and oxadiazole compounds 24a-24d were more potent than dasatinib. In particular, the hydroxyl compounds 15a and 24a were about 64 and 180 fold more potent than dasatinib against KG1a cells (IC50 = 0.14 mu M and 0.05 mu M vs. 8.98 mu M). Compounds 15a and 24a also inhibited colony formation in MCF-7 cells and inhibited cell migration in the cell wound scratch assay in B16BL6 cells. Moreover, hydroxyl compounds 15a and 24a had low toxicity in vivo. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.