S,S-di(4-tolyl)sulfilimine | 67567-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-di(4-tolyl)sulfilimine
• 英文别名: di-p-tolyl-λ⁴-sulfanimine；di-4-tolyl-λ⁴-sulfanimine；S,S-Di-p-tolylsulfilimin；Imino-bis(4-methylphenyl)-lambda4-sulfane；imino-bis(4-methylphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 67567-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: SGSATBRKYSOEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  363.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-di(4-tolyl)sulfilimine 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-methoxy-N-(4-tolyl)-2-(4-tolylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Direct Thioamination of Arynes via Reaction with Sulfilimines and Migratory N-Arylation

  摘要：

  A novel method for preparing a diverse range of o-sulfanylanilines is described. Direct thioamination of arynes with sulfilimines gives o-sulfanylanilines, involving C-N and C-S bond formations and migratory N-arylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10557
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲基二苯硫醚 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 S,S-di(4-tolyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  金催化 [3,3]-邻炔基-S,S-二芳基硫亚胺的 Sigmatropic 重排

  摘要：

  高度功能化的 5 H-吡咯并 [2,3- b ] 吡嗪核，在 C-7 位携带二芳基硫醚部分，使用易于获得的邻炔基取代的S，S-二芳基硫亚胺从金催化反应中获得首次作为分子内氮烯转移试剂。反应在温和的条件下进行，提供优异的产率，同时容忍多种不同的取代模式。我们为分子内反应机制提供了实验证据，可能包括前所未有的金催化氨基硫 [3,3]-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00953

文献信息

• Migrative Thioamination of Aryne Intermediates Generated from o-Iodoaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Shinya Tabata、Mai Minoshima、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1055/a-2030-6299

  日期：——

  takes place using various o-iodoaryl triflates and sulfilimines. The selective migration realizes the facile synthesis of a broad range of highly functionalized o-thioaminated diaryl sulfides. We succeeded in the ring expansion of cyclic sulfilimines enabling us to prepare eight- and nine-membered organosulfurs from dibenzothiophene- and thianthrene-type sulfilimines, respectively.

  使用各种邻碘芳基三氟甲磺酸酯和硫亚胺发生芳炔中间体的迁移硫胺化。选择性迁移实现了范围广泛的高度功能化的邻硫胺化二芳基硫化物的简便合成。我们成功地进行了环状硫亚胺的扩环，使我们能够分别从二苯并噻吩型和噻蒽型硫亚胺制备八元和九元有机硫。
• Reduction of Sulfilimines to Sulfides with Phosphorus Pentasulfide
  作者：I. W. J. STILL、K. TURNBULL

  DOI：10.1055/s-1978-24806

  日期：——
• Novel methods for the synthesis of N-trichloroacetyl- and N-formyl-S,S-diarylsulfilimines
  作者：Gunda I. Georg、Manfred Haake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91144-x

  日期：1984.1
• GEORG, G. I.;HAAKE, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 47-48
  作者：GEORG, G. I.、HAAKE, M.

  DOI：——

  日期：——
• STILL I. W. J.; TURNBULL K., SYNTHESIS, 1978, NO 7, 540-541
  作者：STILL I. W. J.、 TURNBULL K.

  DOI：——

  日期：——