5-Phenyl-4-methylpenta-1,4-dien-3-on | 29108-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-4-methylpenta-1,4-dien-3-on
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 29108-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SIHQIEUHEDFBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-4-methylpenta-1,4-dien-3-on 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Biphenol/B(OH)₃ Catalyst System for Nazarov Cyclization

  摘要：

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00399
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-Phenyl-4-methylpenta-1,4-dien-3-on
  参考文献：
  名称：

  二烯酮的多米诺电环化/叠氮捕获/施密特重排：从简单结构单元一步合成二氢吡啶酮

  摘要：

  简单的 1,4-dien-3-ones 经历路易斯酸催化的 Nazarov 电环化和各种叠氮化物的分子间捕获，以中等至良好的产率提供 3,4-dihydropyridin-2-ones。建议该反应通过 2-氧化环戊烯基中间体的亲核俘获进行，然后进行施密特型重排以产生瞬时的 1,4-偶极子。在不对称的例子中，观察到完全的区域选择性有利于较少取代的一侧的攻击。然后，通过质子转移或 1,5-氢化物位移，1,4-偶极中间体重新排列为观察到的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ja071041z

文献信息

• Intermolecular [3 + 3]-Cycloadditions of Azides with the Nazarov Intermediate
  作者：Owen Scadeng、Michael J. Ferguson、F. G. West

  DOI：10.1021/ol102651k

  日期：2011.1.7

  Tetrasubstituted 1,4-dien-3-ones undergo Nazarov cyclization at low temperature, followed by reaction with organic azides via an apparent [3 + 3]-cycloaddition to give bridged bicyclic triazenes. These products do not appear to be intermediates in the previously described Schmidt-type process to furnish dihydropyridones. The reaction typically occurs with high diastereoselectivity.
• Domino Electrocyclization/Azide-Capture/Schmidt Rearrangement of Dienones:  One-Step Synthesis of Dihydropyridones from Simple Building Blocks
  作者：Dong Song、Ali Rostami、F. G. West

  DOI：10.1021/ja071041z

  日期：2007.10.1

  proceed via nucleophilic trapping of the 2-oxidocyclopentenyl intermediate, followed by Schmidt-type rearrangement to give a transient 1,4-dipole. In unsymmetrical examples, complete regioselectivity in favor of attack on the less substituted side was observed. The 1,4-dipole intermediate then rearranges to the observed dihydropyridone, via either proton transfer or 1,5-hydride shift.

  简单的 1,4-dien-3-ones 经历路易斯酸催化的 Nazarov 电环化和各种叠氮化物的分子间捕获，以中等至良好的产率提供 3,4-dihydropyridin-2-ones。建议该反应通过 2-氧化环戊烯基中间体的亲核俘获进行，然后进行施密特型重排以产生瞬时的 1,4-偶极子。在不对称的例子中，观察到完全的区域选择性有利于较少取代的一侧的攻击。然后，通过质子转移或 1,5-氢化物位移，1,4-偶极中间体重新排列为观察到的二氢吡啶酮。
• 2,2′-Biphenol/B(OH)<sub>3</sub> Catalyst System for Nazarov Cyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Miyu Oshiro、Ryuhei Hada、Yuji Matsuya

  DOI：10.1248/cpb.c19-00399

  日期：2019.9.1

  A novel catalyst system—a combination of the readily available 2,2′-biphenol with the inexpensive, nontoxic, and eco-friendly B(OH)3—promoted the Nazarov cyclization of activated and inactivated divinyl ketones to afford the corresponding cyclopentenones up to 96% yield under, in a cis-selective manner. Compared with the conventional harsh conditions with hazardous reagents, user-friendly method was established with bench-stable and easy-to-handle reagents.

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。