deoxy-5-(peerfluorocyclohexen-1-yl)uridine | 83107-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: deoxy-5-(peerfluorocyclohexen-1-yl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorocyclohexen-1-yl)pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorocyclohexen-1-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83107-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₉N₂O₅
• 分子量: 470.248
• InChiKey: ROIZBDVPMJECDV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 十氟环己烯 、 碘苷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-脱氧尿苷 、 deoxy-5-(peerfluorocyclohexen-1-yl)uridine 、 1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011

文献信息

• Synthesis and antiviral properties of some 2'-deoxy-5-(fluoroalkenyl)uridines
  作者：Paul L. Coe、Michael R. Harnden、A. Stanley Jones、Stewart A. Noble、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00353a011

  日期：1982.11

  5-(perfluoropropen-1-yl), 5-(perfluorocyclohexen-1-yl), and 5-(perfluorocyclopenten-1-yl). In these reactions, 2'-deoxy-5-(trimethylsilyl)uridine and 2'-deoxyuridine were also formed. The 5-substituted 2'-deoxyuridines were tested for activity against herpes simplex virus type 1. Compound 12 and the mixture of 15 and 16 had an ID50 of 20-26 micrograms/mL in Vero cells. The activity of the mixture resided

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）