(E)-2'-deoxy-5-(perfluoropropen-1-yl)uridine | 83107-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-2'-deoxy-5-(perfluoropropen-1-yl)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-5-(perfluoropropen-1-yl)uridine；((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-((E)-pentafluoro-propenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83107-63-5；83107-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅N₂O₅
• 分子量: 358.222
• InChiKey: HWJSNNMYASKIHY-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 六氟丙烯 、 碘苷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-脱氧尿苷 、 (E)-2'-deoxy-5-(perfluoropropen-1-yl)uridine 、 (Z)-2'-deoxy-5-(perfluoropropen-1-yl)uridine 、 1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011