1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]amino]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 866550-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]amino]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 866550-59-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₅O₁₁P
• 分子量: 585.508
• InChiKey: VSXQQBHIOJTWPX-IXYGFHQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]amino]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便有效的方法处理二和三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯

  摘要：

  苯基二氯化磷与等量的烯丙醇和叔丁醇的 Arbuzov 反应生成苯基烯丙基 H-膦酸酯，随后与各种核苷的酯交换生成核苷烯丙基 H-膦酸酯。核苷烯丙基 H-膦酸酯与 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的 Antherton-Todd 反应产生双脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，重复该过程提供三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯。该方法可用于合成寡脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，无需对所有核苷进行任何保护。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871580
• 作为产物：
  描述：

  allyl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate 、 3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]amino]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  方便有效的方法处理二和三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯

  摘要：

  苯基二氯化磷与等量的烯丙醇和叔丁醇的 Arbuzov 反应生成苯基烯丙基 H-膦酸酯，随后与各种核苷的酯交换生成核苷烯丙基 H-膦酸酯。核苷烯丙基 H-膦酸酯与 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的 Antherton-Todd 反应产生双脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，重复该过程提供三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯。该方法可用于合成寡脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，无需对所有核苷进行任何保护。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871580

文献信息

• Convenient and Efficient Approach to Di- and Trideoxyribonucleotide N3′→P5′ Phosphoramidates
  作者：Hua Fu、Xu Tang、Cheng Huang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2005-871580

  日期：——

  produced phenyl allyl H-phosphonate and the subsequent ester-exchange with various nucleosides produced nucleoside allyl H-phosphonates. Antherton-Todd reaction of the nucleoside allyl H-phosphonates with 3'-amino-3'-deoxythymidine yielded dideoxyribonucleotide N3'→P5' phosphoramidates, and the repetition of this procedure provided trideoxyribonucleotide N3'→P5' phosphoramidates. The method can be used

  苯基二氯化磷与等量的烯丙醇和叔丁醇的 Arbuzov 反应生成苯基烯丙基 H-膦酸酯，随后与各种核苷的酯交换生成核苷烯丙基 H-膦酸酯。核苷烯丙基 H-膦酸酯与 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的 Antherton-Todd 反应产生双脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，重复该过程提供三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯。该方法可用于合成寡脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，无需对所有核苷进行任何保护。