(3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate | 16908-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate
• 英文别名: 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol-2-mononitrate；isomannide mononitrate；IS-5-MN；isosorbit-2-mononitrate；(3R,3aS,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate；((1R,2R,5R,6R)-6-Hydroxy-4,8-dioxabicyclo(3.3.0)oct-2-yl) nitrate；[(3R,3aR,6R,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] nitrate
• CAS: 16908-90-0
• 化学式: C₆H₉NO₆
• 分子量: 191.141
• InChiKey: YWXYYJSYQOXTPL-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate 在 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,3aS,6S,6aS)-6-fluorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  动态正电子发射断层扫描（PET）测定的2- [18F]氟-2-脱氧异山梨醇5-单硝酸盐的合成及其体内生物分布的评估

  摘要：

  在这里，我们公开了2-氟-2-脱氧异山梨醇5-一硝酸酯（2F-IS-5MN）的合成，这是通常处方的血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯（IS-5MN）的氟化类似物。给出了IS-5MN及其C2异构异构体IM-5MN的X射线结构数据以及2F-IS-5MN的结构数据。放射性同位素标记2F‐IS‐5MN首次允许通过动态正电子发射断层扫描（PET）在野生型小鼠中观察该有机硝酸盐在体内的生物分布。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500275
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  动态正电子发射断层扫描（PET）测定的2- [18F]氟-2-脱氧异山梨醇5-单硝酸盐的合成及其体内生物分布的评估

  摘要：

  在这里，我们公开了2-氟-2-脱氧异山梨醇5-一硝酸酯（2F-IS-5MN）的合成，这是通常处方的血管扩张剂异山梨醇5-一硝酸酯（IS-5MN）的氟化类似物。给出了IS-5MN及其C2异构异构体IM-5MN的X射线结构数据以及2F-IS-5MN的结构数据。放射性同位素标记2F‐IS‐5MN首次允许通过动态正电子发射断层扫描（PET）在野生型小鼠中观察该有机硝酸盐在体内的生物分布。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500275

文献信息

• DIURETICS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100029678A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating, hypertension.

  具有以下结构的化合物： 其中 X 是从以下组中选择： 一个键，—NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —， 或其药物可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• [EN] ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ANGIOTENSINE LL
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009140111A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound having the structure wherein R is, for example, Y is selected from the group consisting of 1) R5, 2) -C(R1R2)(C(R3R4))0-1Y1R5, and 3) -C(R1R2)-O-Y1R5; R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C1-4 alkyl; R5 is; Y1 is selected from the group consisting of C(O)-O- and P(O)(OR6)-O-; and R6 is hydrogen or CH3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  具有以下结构的化合物，其中R是，例如，Y从以下组中选择：1）R5，2）-C（R1R2）（C（R3R4））0-1Y1R5，和3）-C（R1R2）-O-Y1R5；R1、R2、R3和R4分别从氢和C1-4烷基组中选择；R5是；Y1从C（O）-O-和P（O）（OR6）-O-组中选择；R6是氢或CH3，或其药用盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20110065765A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A compound having the structure R—Y wherein R is, for example, Y is selected from the group consisting of 1) R 5 , 2) —C(R 1 R 2 )(C(R 3 R 4 )) 0-1 Y 1 R 5 , and 3) —C(R 1 R 2 )—O—Y 1 R 5 ; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl; R 5 is Y 1 is selected from the group consisting of —C(O)—O— and —P(O)(OR 6 )—O—; and R 6 is hydrogen or CH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有R-Y结构的化合物，其中R是例如，Y选择自以下组中的一种：1）R5，2）-C（R1R2）（C（R3R4））0-1Y1R5，和3）-C（R1R2）-O-Y1R5；R1、R2、R3和R4独立地选择自氢和C1-4烷基的组中；R5是；Y1选择自-C（O）-O-和-P（O）（OR6）-O-的组中；R6是氢或CH3，或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物治疗高血压的方法。
• Cicletanine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08119806B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH2(CH2)nCH2OC(O)—, —CH2NHC(O)CH2NHC(O)—, —CH2OC(O)—, —OCH(CH3)OC(O)—, —OCH2OC(O)—, —O—, —NR1—, —CR1R3—, —(CH2)p—, —(CH2)qNR1C(O)—, —CHR5NR2C(O)—, —(CH2)qC(O)—, —(CH2)qC(O)NR1—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中X选自以下组成的群体：键，—NHCH2（CH2）nCH2OC（O）—，—CH2NHC（O）CH2NHC（O）—，—CH2OC（O）—，—OCH（CH3）OC（O）—，—OCH2OC（O）—，—O—，—NR1—，—CR1R3—，—（CH2）p—，—（CH2）qNR1C（O）—，—CHR5NR2C（O）—，—（CH2）qC（O）—，—（CH2）qC（O）NR1—，或其药学上可接受的盐，并使用该化合物治疗高血压的方法。
• STOSS, P.;SCHLUTER, G.;AXMANN, R., ARZNEIM.-FORSCH., 40,(1990) N, C. 13-18
  作者：STOSS, P.、SCHLUTER, G.、AXMANN, R.

  DOI：——

  日期：——