1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-dibromo-L-iditol | 67831-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-dibromo-L-iditol
• 英文别名: (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dibromo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 67831-31-6
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: JAWCFHOPYGCSLK-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-dibromo-L-iditol 、 二苯基膦酸锂 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis(diphenylphosphino)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  手性二膦酸ddppm-铱配合物：常压下有效的不对称亚胺加氢

  摘要：

  制备了[Ir（ddppm）（COD）] X类型的配合物，并在一系列亚胺底物的不对称氢化中进行了测试。与已知的铱催化剂相反，ddppm络合物在大气氢压下形成有效的催化剂，而在较高的压力下，系统的催化活性急剧降低。根据反应条件，以高收率和对映选择性（80-94％ee）将N-芳基丙氨酸（Ar'NCMeAr）氢化为相应的仲胺。与[BF 4 ] -和[PF 6 ] -相反络合物，配位阴离子（如氯离子）未形成活性Ir-ddppm加氢催化剂。阳离子Ir-ddppm加氢系统在氯化溶剂中的性能良好，而配位溶剂会使系统失活。在常压下，[Ir（ddppm）（COD）] PF 6与分子氢的反应形成了二聚和三聚的Ir（III）多元醇配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505276
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-dibromo-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  手性二膦酸ddppm-铱配合物：常压下有效的不对称亚胺加氢

  摘要：

  制备了[Ir（ddppm）（COD）] X类型的配合物，并在一系列亚胺底物的不对称氢化中进行了测试。与已知的铱催化剂相反，ddppm络合物在大气氢压下形成有效的催化剂，而在较高的压力下，系统的催化活性急剧降低。根据反应条件，以高收率和对映选择性（80-94％ee）将N-芳基丙氨酸（Ar'NCMeAr）氢化为相应的仲胺。与[BF 4 ] -和[PF 6 ] -相反络合物，配位阴离子（如氯离子）未形成活性Ir-ddppm加氢催化剂。阳离子Ir-ddppm加氢系统在氯化溶剂中的性能良好，而配位溶剂会使系统失活。在常压下，[Ir（ddppm）（COD）] PF 6与分子氢的反应形成了二聚和三聚的Ir（III）多元醇配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505276

文献信息

• A concise synthesis of a rigid isomannide-based diphosphine ligand and structural characterisation of an alkoxyphosphonium intermediateElectronic Supplementary Information (ESI) available: characterisation data for 2, 4, ddppm and ddppg (including structural data for ddppg), experimental for hydrogenation reactions.
  作者：Cristina Carcedo、Athanasia Dervisi、Ian A. Fallis、Liling Ooi、K. M. Abdul Malik

  DOI：10.1039/b401301h

  日期：——

  The synthesis of the novel C2-symmetric diphosphine 1,4:3,6-dianhydro-2,5-bis(diphenylphosphino)-D-mannitol (ddppm) from D-isomannide is reported and its performance in asymmetric hydrogenations discussed.

  报告了从 D-isomannide 合成新型 C2 对称二膦 1,4:3,6-dianhydro-2,5-bis(diphenylphosphino)-D-mannitol (ddppm) 的过程，并讨论了其在不对称氢化反应中的性能。
• Alkyllithium-promoted ring fissions of halides derived from 1,4:3,6-dianhydrohexitols
  作者：Vanda Cerè、Claudio Paolucci、Salvatore Pollicino、Edda Sandri、Antonino Fava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70664-2

  日期：——